L-tert-butyl N-[2,6-dioxohexahydro-3-pyridinyl] Carbamate | 151367-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tert-butyl N-[2,6-dioxohexahydro-3-pyridinyl] Carbamate
• 英文别名: (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)piperidine-2,6-dione；(3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2,6-dioxopiperidine；(S)-tert-butyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxamide；3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-piperidinedione；N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-2,6-piperidindione；(S)-tert-butyl 2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamate；(S)-3-Boc-amino-2,6-dioxopiperidine；tert-butyl N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 151367-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: TUGRLMXVKASPTN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  423.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tert-butyl N-[2,6-dioxohexahydro-3-pyridinyl] Carbamate 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(((S)-1-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为氨肽酶N / CD13抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并测定了一系列新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物对氨基肽酶N（APN / CD13）和MMP-2的活性。结果表明，大多数化合物对APN的抑制活性均高于MMP-2。在该系列中，化合物12h（IC 50  = 6.28±0.11μM）与Bestatin（IC 50  = 5.55± 0.01μM）表现出相似的抑制活性，并且可以用作新型APN抑制剂作为抗癌剂，用于未来的APN抑制剂开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.041
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 L-tert-butyl N-[2,6-dioxohexahydro-3-pyridinyl] Carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC LIPID CORDIARIMIDE HYBRID COMPOUNDS AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HYBRIDES LIPIDE CATIONIQUE-CORDIARIMIDE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及公式I的阳离子脂质cordiaroimide混合物化合物。本发明提供了一种制备这些化合物的方法。所描述的化合物对包括PC-3（前列腺癌）、HepG2（肝癌）、MCF-7（乳腺癌）和NIH/3T3（非癌症）细胞在内的细胞系具有抗癌活性。该化合物还能够通过在G1期阻止细胞周期来诱导HepG2细胞中的caspase-3介导的凋亡。此外，该化合物表现出DNA连接酶I的抑制作用。目前这类阳离子脂质cordiarimide混合物可能在开发针对肝癌和前列腺癌的新型靶向治疗中找到特定用途。

  公开号：

  WO2015189856A1

文献信息

• Novel cyclic-imide peptidomimetics as aminopeptidase N inhibitors. Structure-based design, chemistry and activity evaluation. II
  作者：Qianbin Li、Hao Fang、Xuejian Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.071

  日期：2010.4

  A novel class of potent aminopeptidase N inhibitors with 3-amino-cyclic-imide scaffold is described. The preliminary biological test revealed that all the compounds displayed high specific inhibitory activity against aminopeptidase N compared with previous work because of the existence of free amino group. Compounds containing hydroxamate group are more potent than carboxyl and ester derivatives. Compound

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。
• Synthesis and Evaluation of Peptidyl Michael Acceptors That Inactivate Human Rhinovirus 3C Protease and Inhibit Virus Replication
  作者：Jian-she Kong、Shankar Venkatraman、Kelly Furness、Sanjay Nimkar、Timothy A. Shepherd、Q. May Wang、Jeffrey Aubé、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jm980114+

  日期：1998.7.1

  vinylogous methionine sulfone ester in place of the corresponding glutamine derivative in 1 also reduced activity substantially. Compounds 1 and 2 and several of their analogues inhibited HRV replication in cell culture by 50% at low micromolar concentrations while showing little or no evidence of cytotoxicity at 10-fold higher concentrations. Peptidyl Michael acceptors and their analogues may prove

  人鼻病毒是引起普通感冒的主要原因，它含有RNA的正链，可在感染的细胞中翻译成大的多聚蛋白。后者的裂解产生复制所需的成熟病毒蛋白，大部分被病毒编码的半胱氨酸蛋白酶（3Cpro）催化，该酶对-Q近似GP-裂解位点具有高度选择性。我们合成了乙烯基谷氨酰胺或蛋氨酸砜酯的肽基衍生物（例如Boc-Val-Leu-Phe-vGln-OR：R = Me，1； R = Et，2），并将其评估为HRV-14 3C蛋白酶的抑制剂（ 3Cpro）。化合物1和2以及几种相关的四肽和五肽类似物以3微摩尔IC50值迅速灭活了3Cpro。电喷雾质谱法证实了1、2和其他几种类似物对3Cpro灭活的预期1：1化学计量。化合物2也被证明可用于3Cpro的活性部位滴定，由于缺乏合适的试剂，迄今为止这是不可能的。与1、2和同类物相比，缺少P4残基的肽基迈克尔受体对3Cpro的活性大大降低或可忽略不计，这与先前针对3Cpro底物建立
• 5H-THIOENO(3,4-c)PYRROLE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TUMOR NECROSIS FACTOR INHIBITORS
  申请人：ZHANG Hesheng

  公开号：US20080176900A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Taught are derivatives of 5H-thioeno(3,4- c )pyrrole-4,6-dione, their organic, and inorganic salts, methods of synthesis of these derivatives, and their application as active pharmaceutical-ingredients useful as inhibitors of TNFα, the derivative being represented by the general formula (I): in which R 1 represents H, C 1-6 alkyl, OR 4 , OC(O)R 5 , NO 2 , NHC(O)R 6 , or NR 7 R 8 ; R 2 represents H, a halogen, or C 1-6 alkyl; R 3 represents H, methyl, isopropyl, allyl, benzyl, CH 2 CO 2 (C 1-6 alkyl), or CH 2 (CH 2 ) n R 9 ; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 each independently and at each occurrence represents H, or C 1-6 alkyl; R 9 represents H, C 1-6 alkyl, OH, OC 1-6 alkyl, NH 2 , NHC 1-6 alkyl, N(C 1-6 alkyl) 2 , or CO 2 (C 1-6 alkyl); and n represents 1, 2, 3, or 4.

  本发明涉及5H-噻烯[3,4-c]吡咯-4,6-二酮的衍生物，它们的有机盐和无机盐，这些衍生物的合成方法，以及它们作为抑制TNFα的活性药物成分的应用，所述衍生物由通式(I)表示： 其中R1代表H，C1-6烷基，OR4，OC(O)R5，NO2，NHC(O)R6或NR7R8；R2代表H，卤素或C1-6烷基；R3代表H，甲基，异丙基，烯丙基，苄基，CH2CO2(C1-6烷基)或CH2(CH2)nR9；R4、R5、R6、R7和R8每个独立地并且在每次出现时代表H或C1-6烷基；R9代表H，C1-6烷基，OH，OC1-6烷基，NH2，NHC1-6烷基，N(C1-6烷基)2或CO2(C1-6烷基)；n代表1、2、3或4。
• New reaction conditions using trifluoroethanol for the E-I Hofmann rearrangement
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yuki Satoh、Kimihiro Shirai、Osamu Onomura、Toshihide Maki

  DOI：10.1039/a904126e

  日期：——

  The Hofmann rearrangement of N2-protected glutamine esters to N2-protected (2S)-4-[(2,2,2-trifluoroethoxy)carbonylamino]-2-aminobutyric acid esters was successfully achieved by an electrochemical method using a trifluoroethanol (TFE)–MeCN solvent system where the TFE may play an important role in controlling the basicity caused by electrochemically generated bases.

  通过使用三氟乙醇（TFE）-MeCN 溶剂体系的电化学方法，成功地将 N2 保护的谷氨酰胺酯霍夫曼重排为 N2 保护的 (2S)-4-[(2,2,2- 三氟乙氧基)羰基氨基]-2-氨基丁酸酯。
• 一种3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐的制备方法
  申请人：杭州惠诺医药科技有限公司

  公开号：CN109305935A

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种3‑氨基‑2,6‑哌啶二酮盐酸盐的制备方法，该方法包括以下步骤：(1)将L‑谷氨酰胺在碱性介质中上保护得到N‑叔丁氧甲酰基‑L‑谷氨酰胺；(2)使步骤(1)获得的N‑叔丁氧甲酰基‑L‑谷氨酰胺在无水条件下，在4‑二甲氨基吡啶催化下与N,N‑羰基二咪唑关环得到N‑叔丁氧甲酰基‑3‑氨基‑2,6‑哌啶二酮；(3)使步骤(2)获得的N‑叔丁氧甲酰基‑3‑氨基‑2,6‑哌啶二酮在酸性介质中脱保护，并成盐酸盐，得到3‑氨基‑2,6‑哌啶二酮盐酸盐。经过上保护，光环，脱保护及成盐三步得到目标产物3‑氨基‑2,6‑哌啶二酮盐酸盐，所得到产品纯度高且质量稳定。本发明所采用的方法，合成过程只要三步，而且路线简单，反应条件温和，不需要高压加氢条件，成本低廉，易于实现工业化。