Boc-s-乙酰氨基甲基-d-青霉胺 | 201421-14-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-s-乙酰氨基甲基-d-青霉胺
• 中文别名: Boc-S-乙酰氨基甲基-D-青霉胺；BOC-D-PEN(乙酰氨基硫代甲基)-OH；N-叔丁氧羰基-S-乙酰氨甲基-D-青霉胺；BOC-S-乙酰胺甲基-D-青霉胺
• 英文名称: Boc-D-Pen(Acm)-OH
• 英文别名: (2S)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 201421-14-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 320.41
• InChiKey: SUSPMXBDNAADFK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Boc-s-乙酰氨基甲基-d-青霉胺 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有新型接头的环状双酚类似物可在 mu、delta 和 kappa 阿片受体上产生有效的激动剂活性

  摘要：

  为了提高双酚在 μ-(MOR) 和 δ-阿片受体 (DOR) 上的效力和功效，设计并合成了一系列在 C 端带有胱胺或哌嗪接头的环状双酚类似物1-5使用 Boc 化学的液相合成。有趣的是，由于 κ-阿片受体 (KOR) 活性增强，所有类似物在所有阿片受体亚型中均显示出平衡的阿片受体激动剂活性。我们的结果表明，与具有肼接头的其他环状双酚类似物相比，C 末端柔性接头在 KOR 活性中起重要作用。其中，类似物5是一种有效的 ( K i = 0.27, 0.46, 和 0.87 nM; EC 50 = 3.47、1.45 和 13.5 nM，分别在 MOR、DOR 和 KOR）具有高效的阿片受体激动剂。基于对三种阿片受体亚型的高效能和功效，预计该配体对缓解疼痛具有潜在的协同作用，包括体内试验在内的进一步研究是值得的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.045