Boc-s-二苯基甲基-l-半胱氨酸 | 21947-97-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Boc-s-二苯基甲基-l-半胱氨酸
• 中文别名: N-[叔丁氧羰基]-S-(二苯基甲基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: N-(t-butyloxycarbonyl)-S-(diphenylmethyl)-L-cysteine
• 英文别名: Boc-Cys(Dpm)-OH；S-Diphenylmethyl-N-tert-butyloxycarbonyl-L-cystein；Boc-S-diphenylmethyl-L-cysteine；(2R)-3-benzhydrylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 21947-97-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: AMTHPOXIVDHMLZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-s-二苯基甲基-l-半胱氨酸 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用二乙酰氧基苯基碘将S保护的L-半胱氨酸化合物直接氧化转化为L-胱氨酸衍生物

  摘要：

  使用二乙酰氧基苯基碘将S-Trt，S-Dpm和S-Acm--半胱氨酸衍生物直接氧化转化为光学纯的{= L}-胱氨酸化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90208-4
• 作为产物：
  描述：

  L-Cysteine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-(diphenylmethyl)-,compd. with N-cyclohexylcyclohexanamine (1:1) 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Boc-s-二苯基甲基-l-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Klaus-Dieter; Nieke, Eva-Maria, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of aryl substituted analogues of phenoxyacetyl-L-cysteinyl-D-valine and phenylacetyl-L-cysteinyl-D-valine
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew J. Pratt、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81664-1

  日期：——

  synthesised In high yield, and found to be converted to the corresponding penicillins (5a) –(5d) by Isopenicillin N Synthetase (IPNS). Of these, the m-substituted analogue (4c) was converted most efficiently. The synthesis of a potential photoaffinity label for IPNS which Incorporates this molecular framework, 2-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy]acetyl-S-carbomethoxysulfenyl-L-cysteinyl-D-valine

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。
• Puromycin based inhibitors of aminopeptidases for the potential treatment of hematologic malignancies
  作者：Rohit Singh、Jessica Williams、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.048

  日期：2017.10

  study of puromycin and its analogs for antibiotic properties. However, the peptidase inhibitory activity of related analogs has not been explored as extensively. Specifically, inhibiting aminopeptidases for achieving antitumor effect has been sparsely investigated. Herein, we address this challenge by reporting the synthesis of a series of analogs based on the structural template of puromycin. We also

  在嘌呤霉素及其类似物的抗生素特性研究中已取得了实质性进展。然而，尚未广泛探索相关类似物的肽酶抑制活性。具体地，已经稀疏研究了抑制氨基肽酶以达到抗肿瘤作用。在本文中，我们通过报告基于嘌呤霉素结构模板的一系列类似物的合成来应对这一挑战。我们还提出了详尽的生化和体外分析以支持我们的论文。分析结构与活性的关系揭示了最大效力的空间需求。此处公开了嘌呤霉素敏感的氨肽酶（PSA）的有效抑制剂。这些潜在的治疗剂在体外显示出优异的性能 与已知的氨肽酶抑制剂相比，对两种白血病细胞系具有抗肿瘤作用。
• Peptidyl transferase substrate specificity with nonaromatic aminoacyl analogs of puromycin
  作者：Kei-Lai L. Fong、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00206a014

  日期：1978.8

  A series of puromycin analogues, 3'-N-(S-substituted L-cysteinyl) puromycin aminonuleosides, has been prepared and examined as substrates for ribosomal peptidyl transferase. S-Substituted N-tert-butyloxycarbonyl-L-cysteines were coupled with puromycin aminonucleoside using dicyclohexylcarbodiimide and N-hydroxysuccinimide. Removal of the t-Boc blocking group with anhydrous trifluoroacetic acid gave

  已经制备了一系列嘌呤霉素类似物3'-N-（S-取代的L-半胱氨酰）嘌呤霉素氨基核苷，并作为核糖体肽基转移酶的底物进行了研究。使用二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺将S-取代的N-叔丁氧基羰基-L-半胱氨酸与嘌呤霉素氨基核苷偶联。用无水三氟乙酸除去t-Boc保护基，得到所需的嘌呤霉素类似物。动力学研究表明嘌呤霉素的非芳族氨基酸类似物是肽基转移酶反应的有效底物。此外，发现在tRNA分子的氨基酰基烯基末端的疏水性氨基酸R基团通常所占据的区域之外还存在亲水性，并适当地利用了这些信息，
• Schwartz, Gerald P.; Burke, G. Thompson; Sheikh, Maqsood, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2920 - 2935
  作者：Schwartz, Gerald P.、Burke, G. Thompson、Sheikh, Maqsood、Zong, Lin、Katsoyannis, Panayotis G.

  DOI：——

  日期：——
• Khan,S.A.; Sivanandaiah,K.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 80 - 81
  作者：Khan,S.A.、Sivanandaiah,K.M.

  DOI：——

  日期：——