C.I.酸性棕21 | 139139-86-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: C.I.酸性棕21
• 中文别名: 中性棕VRL；[(1R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二基]双[二苯基膦]；-(+)-2,2'二[(二苯基磷)环己基苯]；(R)-(+)-2,2'-双(二苯磷基)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘；中性深棕Brl
• 英文名称: (R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-diphenylphosphanyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 139139-86-9；61724-04-7
• 化学式: C₄₄H₄₀P₂
• 分子量: 630.749
• InChiKey: ANSOKCGDSQQISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

用途：适用于羊毛、蚕丝、柞蚕丝、维纶以及维/棉、毛/粘胶等混纺织物的染色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性棕21 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zhang Xiaoyong, Mashima Kazushi, Koyano Kinko, Sayo Noboru, Kumobayashi H+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 16, S 2309- 2322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine oxide) 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C.I.酸性棕21
  参考文献：
  名称：

  合成部分氢化的BINAP变体

  摘要：

  三对新的轴向不对称二膦配体（R）-（-）-和（S）-（+）-2,2'-双（二环己基-膦基）-1,1'-联萘基[[R）-（ -）-和（S）-（+）-Cy-BINAP]，（R）-（+）-和（S）-（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-5,5'，- 6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基[[R）-（+）-和（S）-（-）-H 8 -BINAP]和（R ）-（-）-和（S）-（+）-2,2'-双（二环己基-膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1合成了1，1'-萘基[（R）-（-）-和（S）-（+）-Cy-H 8 -BINAP]，并根据X射线分析确定了它们的绝对构型和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80499-v
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 、 丙烯醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C.I.酸性棕21 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到3-acetyl-4-(1-methylbuta-1,3-dienyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/H8-binap配合物催化1,6-和1,7-二炔与羰基化合物的[2+2+2]环加成

  摘要：

  我们已经确定阳离子铑 (I)/H8-binap 络合物可催化各种 1,6- 和 1,7-二炔与缺电子和富电子羰基化合物的 [2+2+2] 环加成，导致在温和的反应条件下高产率的二烯酮。在与酰基膦酸酯的反应中，1,6- 和 1,7- 二炔的反应性高度依赖于它们自身的结构。螯合草酸二乙酯的添加有效地促进了涉及酰基膦酸酯的 [2+2+2] 环加成，这可能是由于二炔和酰基膦酸酯之间通过简单的配体交换平衡形成了所需的二炔和酰基膦酸酯的 1:1 铑配合物。弱配位的草酸二乙酯。在涉及双功能羰基化合物或不对称 1,6-二炔的反应中，观察到高化学或区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900185

文献信息

• Axially Asymmetric Phosphorus Compound and Production Method Thereof
  申请人：Tanaka Ken

  公开号：US20090227805A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Problem to be Solved: To provide an axially asymmetric optically active biarylphosphorus compound that can easily produced without the step of optical resolution which was almost indispensable in conventional methods. Solution: A method for producing an axially asymmetric phosphorus compound represented by the general formula (1), comprising a cycloaddition reaction of a compound having a triple bond with the use of a catalyst containing rhodium metal and an optically active bisphosphine. (In the formula, J is an oxygen atom, a sulfur atom or BH 3 ; R 1 and R 2 independently are an alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy and aryloxy group; a1 and a2 independently are 0 or 1; R 3 to R 10 independently are an alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy and aryloxy group; two among R 3 to R 10 may form a ring; and * is axial asymmetry.)

  要解决的问题：提供一种轴向不对称的光学活性联苯磷化合物，可以在传统方法中几乎不可或缺的光学分辨步骤之外轻松生产。 解决方案：一种生产由通式（1）表示的轴向不对称磷化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦的催化剂进行含有三键化合物的环加成反应。 （在公式中，J是氧原子、硫原子或BH3；R1和R2独立地是烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基；a1和a2独立地为0或1；R3到R10独立地是烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基；R3到R10中的两个可能形成环；*表示轴向不对称。）
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Malonates
  作者：Tian-Yuan Zhang、Yi Deng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04309

  日期：2021.2.5

  The regio- and enantioselective allylic substitution of branched alkyl-substituted allylic acetates employing malonates has been achieved through a process that calls for Krische’s π-allyliridium C,O-benzoate catalyst. The protocol reported herein can be applied to a diverse set of branched alkyl substrates that are generally not well tolerated in the other two types of Ir-catalyzed allylation.

  使用丙二酸酯的支链烷基取代的烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性烯丙基取代是通过要求Krische的π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯催化剂的方法实现的。本文报道的方案可应用于通常在其他两种类型的Ir催化的烯丙基化中不能很好耐受的各种支链烷基底物上。
• Phosphines, transition metal complexes containing the same as the ligand, and process for production of optically active carboxylic acids
  申请人：Amano Akira

  公开号：US20070060772A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [PROBLEMS] To provide a method by which desired optically active carboxylic acids may be prepared from a carboxylic acid having a carbon-carbon double bond through asymmetric hydrogenation with a catalyst consisting of a transition metal complex containing a water-soluble ligand and which permits easy separation of the used catalyst from the product by liquid-liquid separation alone and enables the recovery of an expensive transition metal and the reuse of the catalyst. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] Phosphines represented by the general formula (1): wherein X 1 is oxygen or methylene; X 2 is methylene, ethylene, trimethylene, 1,2-dimethylethylene, isopropylidene, or difluoromethylene; A is a Group IA alkali metal of the periodic table, hydrogen, or an ammonium ion; and a, b, c and d are each an integer of 0 or 1, with the proviso that the cases wherein the sum of a, b, c, and d is 0 are excepted.

  解决问题的方法是提供一种通过使用含有水溶性配体的过渡金属配合物催化剂进行不对称氢化，从而可以从具有碳-碳双键的羧酸制备所需的光学活性羧酸的方法。该方法允许仅通过液-液分离轻松分离已使用的催化剂与产品，并实现昂贵的过渡金属的回收和催化剂的再利用。解决问题的手段是通过一般式（1）表示的膦化合物： 其中X1为氧或亚甲基；X2为亚甲基、乙烯基、三亚甲基、1,2-二甲基乙烯基、异丙基亚甲基或二氟甲基；A为周期表中的IA族碱金属、氢或铵离子；a、b、c和d分别为0或1的整数，但要注意a、b、c和d之和为0的情况除外。
• TRICYCLIC PYRIDINE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：WAGNER Holger

  公开号：US20120046304A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 -R 8 are defined as in the description, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of cholesterol ester transfer protein (CETP) and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme.

  本发明涉及由公式I定义的化合物 其中变量R1-R8定义如说明书中所述，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂，因此适合用于治疗和预防可以通过抑制该酶而影响的疾病。
• Chemoselective asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to allylic alcohols catalysed by [Ir(binap)(cod)]BF4-aminophosphine
  作者：Kazushi Mashima、Takeshi Akutagawa、Xiaoyong Zhang、Hidemasa Takaya、Takanao Taketomi、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83231-6

  日期：1992.4

  Asymmetric hydrogenation of (E)-4-phenyl-3-buten-2-one by use of [Ir(binap)(cod)]BF4 and o-di-methylaminophenyldiphenylphosphine afforded (E)-4-phenyl-3-buten-2-ol in 97% chemoselectivity and in 65% enantiomeric excess. A mixed ligand iridium dihydride complex containing both BINAP and the aminophosphine ligand has been shown to be the catalytically active species.

  通过[Ir（binap）（cod）] BF 4和邻-二甲基氨基苯基二苯基膦的不对称氢化（E）-4-苯基-3-丁烯-2-酮，得到（E）-4-苯基-3-丁烯-2-ol的化学选择性为97％，对映体过量为65％。含有BINAP和氨基膦配体的混合配体铱二氢化物配合物已被证明是具有催化活性的物质。