(R)-2-diphenylphosphinyl-2'-trifluoromethanesulfonyloxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl | 159496-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-diphenylphosphinyl-2'-trifluoromethanesulfonyloxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-Diphenylphosphoryl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 159496-90-9
• 化学式: C₃₃H₃₀F₃O₄PS
• 分子量: 610.634
• InChiKey: FXHRNCYSJRAVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-diphenylphosphinyl-2'-trifluoromethanesulfonyloxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到(R)-2-diphenylphosphino-2'-trifluoromethanesulfonyloxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）铬配合物的催化不对称CH芳基化：容易获得平面手性膦。

  摘要：

  报道了（η6-芳烃）铬配合物的催化不对称直接CH芳基化反应以获得平面手性化合物。半不稳定配体H8-BINAP（O）的使用是在此转化过程中提供高对映选择性的关键。我们表明，该方法学为各种平面-手性铬衍生物的合成打开了大门，这些衍生物可以很容易地转化为平面的手性单膦或二膦。包括Pd和Ag配合物的合成和表征以及它们在反应混合物中的检测在内的机理研究表明，Pd催化/ Ag促进的催化系统由Ag进行CH活化步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00918
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-diphenylphosphinyl-2'-trifluoromethanesulfonyloxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）铬配合物的催化不对称CH芳基化：容易获得平面手性膦。

  摘要：

  报道了（η6-芳烃）铬配合物的催化不对称直接CH芳基化反应以获得平面手性化合物。半不稳定配体H8-BINAP（O）的使用是在此转化过程中提供高对映选择性的关键。我们表明，该方法学为各种平面-手性铬衍生物的合成打开了大门，这些衍生物可以很容易地转化为平面的手性单膦或二膦。包括Pd和Ag配合物的合成和表征以及它们在反应混合物中的检测在内的机理研究表明，Pd催化/ Ag促进的催化系统由Ag进行CH活化步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00918

文献信息

• Phosphine compound, complex containing the phosphine compound as ligand,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05530150A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A phosphine compound represented by one of the formulas: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom or a lower alkyl group or taken together form a divalent hydrocarbon group; and R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each represent a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group or taken together form a divalent hydrocarbon group, and wherein R.sup.6 and R.sup.6' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R.sup.5, R.sup.5', R.sup.11 and R.sup.11' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or a pair of R.sup.5 and R.sup.6 or a pair of R.sup.5' and R.sup.6' may form a ring; R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a halogen atom or a lower alkoxy group; and R.sup.9 and R.sup.10, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or R.sup.9 and R.sup.10 may be taken together to form a divalent hydrocarbon group.

  一种磷化氢化合物，可以用以下公式之一表示：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被卤素原子或低级烷基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，每个代表一个低级烷基团、一个苯基团或一个被卤素原子、低级烷基团或低级烷氧基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.6和R.sup.6'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团或一个低级烷氧基团；R.sup.5、R.sup.5'、R.sup.11和R.sup.11'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团、一个低级烷氧基团或一个卤素原子；或者R.sup.5和R.sup.6的一对或R.sup.5'和R.sup.6'的一对可以形成一个环；R.sup.7和R.sup.8可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、卤素原子或低级烷氧基团取代的苯基团；R.sup.9和R.sup.10可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、低级烷氧基团或卤素原子取代的苯基团；或者R.sup.9和R.sup.10可以共同形成一个二价碳氢化合物团。
• Method for making an optically active diphosphine ligand
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05922918A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention provides a method for making compound (1) by reacting compound (2) with phosphine oxide (3) in the presence of a transition metal/phosphine complex and optionally reducing the reaction product: ##STR1## where n represents 0 or 1; the double line having a continuous line and a dotted line represents a double bond or a single bond such that the ring having the double line forms a naphthalene ring or an octahydronaphthalene ring with an adjacent benzene ring; Tf represents a trifluoromethanesulfonyl group; and Ar represents a phenyl group, a substituted phenyl group or a naphthyl group. The present invention provides an economical way to produce compound (1) as a ligand of a complex useful as a catalyst for a variety of asymmetric synthesis reactions.

  本发明提供了一种制备化合物（1）的方法，通过在过渡金属/膦配合物存在下，将化合物（2）与膦氧化物（3）反应，并可选择性地还原反应产物：其中n代表0或1；具有连续线和虚线的双线代表双键或单键，使具有双线的环形成一个萘环或与相邻苯环形成一个八氢萘环；Tf代表三氟甲磺酰基；Ar代表苯基，取代苯基或萘基。本发明提供了一种经济的方法，用作多种不对称合成反应的催化剂的复合物的配体，以生产化合物（1）。
• Phosphine compounds, complexes containing the phosphine compounds as ligands, process for producing optically active aldehydes using the phosphine compounds, or complexes, and 4-[(R)-1' formylethyl]azetidin-2-one derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0614903A2

  公开（公告）日：1994-09-14

  Novel phosphine compounds are represented by formulae (I) and (II): wherein the R substituents have the significations defined in the specification and are useful in the form of their transition metal complexes, or of compounds with transition metals, in producing an optically active aldehyde by hydroformylation of an olefin with high positional and steric selectivities. A 4-[(R)-1'-formylethyl]azetidin-2-one derivative obtainable by the process is particularly useful as an intermediate for the preparation of carbapenem antibiotics.

  新颖的膦化合物由式 (I) 和 (II) 表示： 其中 R 取代基具有说明书中定义的含义，以其过渡金属络合物或与过渡金属的化合物的形式，通过烯烃的氢甲酰化生产光学活性醛，具有高位置选择性和立体选择性。通过该工艺获得的 4-[(R)-1'-甲酰基乙基]氮杂环丁烷-2-酮衍生物尤其可用作制备碳青霉烯类抗生素的中间体。
• Phosphine compounds, complexes containing the phosphine compounds as ligands, and process for producing optically active aldehydes using the phosphine compounds or complexes
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0684249A1

  公开（公告）日：1995-11-29

  Novel phosphine compounds are represented by formulae (I) and (II): wherein the R substituents have the significations defined in the specification and are useful in the form of their transition metal complexes, or of compounds with transition metals, in producing an optically active aldehyde by hydroformylation of an olefin with high positional and steric selectivities.

  新颖的膦化合物由式 (I) 和 (II) 表示： 其中 R 取代基具有说明书中定义的含义，以其过渡金属络合物或与过渡金属的化合物的形式，通过烯烃的氢甲酰化反应生产光学活性醛时，具有高位置选择性和立体选择性。
• Phosphine compounds and transition metal-phosphine complexes containing them as ligands
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0614902B1

  公开（公告）日：1997-06-11