Menthylpyruvat | 53651-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Menthylpyruvat
• 英文别名: pyruvic acid menthyl ester；Brenztraubensaeure-menthylester；(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 2-oxopropanoate
• CAS: 53651-68-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: NLPHDTMWKOYKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Menthylpyruvat 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 (R)-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Mc Kenzie, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 丙酮酸 在 盐酸 作用下， 生成 Menthylpyruvat
  参考文献：
  名称：

  Mc Kenzie, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Aldol Condensation of 1-Naphtol and Pyruvates in the Presence ofLewis Acids Preliminary Communication
  作者：Oreste Piccolo、Lucio Filippini、Laura Tinucci、Ermanno Valoti、Attilio Citterio

  DOI：10.1002/hlca.19840670313

  日期：1984.5.2

  Lewis acids catalyze teh condensation of methyl pyruvate and l-naphtol to give menthyl 2-hydroxy-2-(l-hydroxy-2-naphtyl)propionate in a ratio of up 96:4 in favor of the levorotatory diastereoisomer. Epimerization, at 25°C for five days, occurs on benzylic carbon atom to give a 30:70 mixture enriched with the dextrorotatory isomer.

  路易斯酸催化丙酮酸甲酯和1-萘酚的缩合，以高达96∶4的比例产生2-羟基-2-（1-羟基-2-萘基）丙酸薄荷酯，有利于左旋非对映异构体。在苄基碳原子上于25°C发生差向异构化五天，得到富含右旋异构体的30:70混合物。
• Process for preparing (o-hydroxyaryl)-methanols
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0098012A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  A process for preparing (o-hydroxyaryl)-methanols by reacting a phenol-derivative with a compound of formula R(OCO)m COY (where R is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic; m is 0 or 1; and Y is COR, CR(OB)2, COOR or CN, where R has the above mentioned meaning and B is alkyl, arylalkyl or both B radicals are an alkylidene radical which together with the group -0-C-O-to which it is bound, is forming an alicyclic system) in the presence of a Lewis acid. The compounds thus obtained are new excepting when m is 0, R is H, Y is COOH and the starting phenol derivative is 4-chloro-, 2-methoxy, 2-methyl, 2,4-dibromo-, 2,4-dimethyl-, 3,4-dimethyl- or 3,6-dimethyl-phenol. Preferred Lewis acids are the derivates of metals having a high valence degree.

  一种通过使苯酚衍生物与式 R(OCO)m COY（其中 R 是氢、烷基、取代烷基、环烷基、芳基、杂环基；m 是 0 或 1；Y 是 COR、CR(OB)2、COOR 或 CN，其中 R 具有上述含义，B 是烷基、芳烷基或两个 B 基都是亚烷基，它们与所结合的基团-0-C-O 一起形成脂环体系）。 除 m 为 0、R 为 H、Y 为 COOH 且起始苯酚衍生物为 4-氯-、2-甲氧基、2-甲基、2,4-二溴-、2,4-二甲基-、3,4-二甲基-或 3,6- 二甲基-苯酚外，由此获得的化合物都是新化合物。 首选的路易斯酸是高价金属的衍生物。
• Shimomura; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2055
  作者：Shimomura、Cohen

  DOI：——

  日期：——
• Cohen; Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 1308
  作者：Cohen、Whiteley

  DOI：——

  日期：——
• McKenzie, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 378
  作者：McKenzie

  DOI：——

  日期：——