N,N'-bis{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}ethane-1,2-diamine | 649558-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N'-bis{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N-[2-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonylamino]ethyl]methanesulfonamide
• CAS: 649558-20-3
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₆S₂
• 分子量: 488.67
• InChiKey: LFEFGLZBZIXNNQ-AHWCRGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}ethane-1,2-diamine 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到N,N'-bis{[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在C 2对称双（樟脑磺酰胺）配体存在下，钛将苯甲醛中的对映体选择性二乙基锌添加到钛中

  摘要：

  描述了从樟脑磺酰氯和各种芳族以及脂族二胺开始的几种C 2对称双磺酰胺的合成。这些化合物已用作四异丙氧基钛促进的二乙基锌加至苯甲醛的配体。在这项研究中获得的最佳对映体过量为67％。反应的立体化学结果受配体的结构和反应参数的影响很大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.030
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片磺酰基氨基环己烷衍生物：出色的手性配体，可将有机锌试剂催化对映选择性地加成酮。

  摘要：

  通过使用四异丙氧基钛和衍生自取代的反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰基氨基环己烷，生成相应的叔醇，对映体过量（ee）最高> 99％。描述了一种简单有效的合成这些反应中使用的手性配体的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200501397

文献信息

• trans-1-Sulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane Derivatives: Excellent Chiral Ligands for the Catalytic Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Ketones
  作者：Vicente J. Forrat、Oscar Prieto、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.200501397

  日期：2006.5.24

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents (such as alkyl and aryl derivatives or in situ generated aryl, allyl alkenyl, and alkynyl derivatives obtained through different transmetallation processes) to simple ketones has been accomplished by using titanium tetraisopropoxide and chiral ligands derived from substituted trans-1-sulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane

  通过使用四异丙氧基钛和衍生自取代的反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰基氨基环己烷，生成相应的叔醇，对映体过量（ee）最高> 99％。描述了一种简单有效的合成这些反应中使用的手性配体的方法。
• Synthesis, structure and chiroptical study of chiral macrocyclic imine nickel(ii) coordination compounds derived from camphor
  作者：Tao Wu、Cheng-Hui Li、Yi-Zhi Li、Zhao-Gui Zhang、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1039/b923326a

  日期：——

  A couple of enantiomers of novel chiral macrocyclic imines based on R/S-camphor were asymmetrically synthesized. Through the chiral macrocyclic ligands, enantiomers of nickel(II) coordination compounds were obtained. The chirality of the ligand was transferred to the nickel atom upon coordination, leading to predetermined configuration. The chiral ligands and corresponding nickel coordination compounds

  基于R /的新型手性大环亚胺对映体的对映体。小号樟脑不对称合成。通过手性大环配体，对映体镍（II）获得了配位化合物。配位体的手性在配位时转移到镍原子上，导致预定的构型。手性配体和相应的镍通过UV，IR，CD，VCD光谱和单晶X射线晶体学对配位化合物进行了表征。通过DFT计算进一步研究了结构和光谱性质。
• Titanium-promoted enantioselective diethylzinc addition to benzaldehyde in the presence of C2-symmetrical bis(camphorsulfonamide) ligands
  作者：Tomasz Bauer、Joanna Gajewiak

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.030

  日期：2003.12

  The synthesis of several C2-symmetric bissulfonamides is described, starting from camphorsulfonyl chloride and various aromatic as well as aliphatic diamines. These compounds have been used as ligands for titanium tetraisopropoxide promoted diethylzinc addition to benzaldehyde. The best enantiomeric excess obtained in this study was 67%. The stereochemical outcome of the reaction is highly influenced

  描述了从樟脑磺酰氯和各种芳族以及脂族二胺开始的几种C 2对称双磺酰胺的合成。这些化合物已用作四异丙氧基钛促进的二乙基锌加至苯甲醛的配体。在这项研究中获得的最佳对映体过量为67％。反应的立体化学结果受配体的结构和反应参数的影响很大。
• Vibrational and electronic circular dichroism monitoring of copper(II) coordination with a chiral ligand
  作者：Tao Wu、Xiao-Peng Zhang、Cheng-Hui Li、Petr Bouř、Yi-Zhi Li、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1002/chir.22010

  日期：2012.6

  macrocyclic imine ligands derived from R‐/S‐camphor were asymmetrically synthesized and characterized with the aid of chiroptical spectroscopies. Crystal structures of both enantiomers were determined by single crystal X‐ray diffraction analysis. Circular dichroism (CD) spectra were analyzed using a simplified exciton model as well as quantum chemical computations. The absolute configuration of the copper(II)

  衍生自R- / S的具有手性大环亚胺配体的新型铜（II）配位化合物樟脑是不对称合成的，并借助手性光谱学对其进行了表征。两种对映体的晶体结构均通过单晶X射线衍射分析确定。使用简化的激子模型以及量子化学计算来分析圆二色性（CD）光谱。发现由CD确定的铜（II）配位化合物的绝对构型与晶体数据一致。通过振动CD（VCD）测量结合密度泛函理论计算，进一步研究了铜（II）配合物。CD和VCD光谱中特征谱带的光谱移位证明了复合物的形成。手性24：451–458，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.