(1R,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl chloride | 403735-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl chloride
• 英文别名: trans-myrtanyl chloride；(1S,2S)-10-chloro-pinane；(1S,2S)-10-Chlor-pinan；(1S,2S,5S)-2-(chloromethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 403735-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: VKENCIAQLUVEFI-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl chloride 、 二苯基二氯化锡 在 Mg 、 1,2-dibromoethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到bis(trans-myrtanyl)diphenyltin
  参考文献：
  名称：

  衍生自β-P烯的旋光有机锡化合物。寻求手性Polystannanes †

  摘要：

  一系列对映体纯的双（十四烷基）锡化合物，顺式-Myr 2 SnX 2（1，X = Ph; 3，X = Cl; 5，X = H）和反式-Myr 2 SnX 2（2，X = Ph;从（–）-1S-β-pine烯开始制备4，X = Cl；6，X = H），并通过多核NMR光谱进行表征，在3和4的情况下，也通过X射线晶体学进行表征。Mg选择性生成的戊环，环-（顺式）还原3和4-Myr 2 Sn）5（7）和环-（反式-Myr 2 Sn）5（8），而5和6的脱氢生成聚锡烷，聚（顺式-Myr 2 Sn）n（9）或聚（反式-Myr 2 Sn）n（10）和无法分离的低聚物。该pentastannane圈引起了UV吸收在λ最大分配给Sn-Sn键的σ→σ*跃迁的219和217 nm。由于增加的σ电子离域，聚苯乙烯9和10在λmax 416和417 nm处显示出红移的UV吸收。聚苯乙烯7和10的CD光谱在λmax

  DOI：

  10.1021/om8000026
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烷醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 30.0h， 以84%的产率得到(1R,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  某些顺式和反式二甲基锡烷基锡的合成与结构

  摘要：

  对映体纯的顺式-和反式-扁桃烷锡烷基化物顺式-MyrSnPh 3（1），反式-MyrSnPh 3（2），顺式-MyrSnPh 2 Cl（3），反式-MyrSnPh 2 Cl（4），顺式-MyrSnPhCl 2（5），反式-MyrSnClCl 2（6），顺式-MyrSnCl 3（7），反式-MyrSnCl 3（8）已合成并通过1 H，13 C和119 Sn NMR光谱进行了全面表征。的分子结构1，3，6，7，和[反式-MyrSn（OH）氯2  ·H 2 O] 2（图8a）的水解产物8中，通过X-射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.013

文献信息

• Rock around the Ring: An Experimental and Theoretical Study of the Molecular Dynamics of Stannyltriphospholes with Chiral Tin Substituents
  作者：Martin Hofmann、Tim Clark、Frank W. Heinemann、Ulrich Zenneck

  DOI：10.1002/ejic.200701321

  日期：2008.5

  Grignard reagents prepared in situ leads to diphenyltin chlorides 7a–e, which contain chiral organyl substituents. The 2-bornyl derivative 7a forms a mixture of exo and endo isomers and the (–)-menthyl derivative 7b yields a mixture of epimers, whereas the cis- and trans-myrtanyl complexes 7c and 7d and the m-(2-bornyl-2-ene)phenyl species 7e form only one enantiomer as the tin atom is separated from the

  二苯基氯化锡与原位制备的对映纯格氏试剂反应生成二苯基氯化锡 7a-e，其中含有手性有机基取代基。2-冰片基衍生物 7a 形成外向异构体和内向异构体的混合物，(-)-薄荷基衍生物 7b 产生差向异构体的混合物，而顺式和反式肉豆蔻基复合物 7c 和 7d 以及间-(2-冰片基- 2-烯)苯基物种7e仅形成一种对映异构体，因为锡原子与下一个立体中心被亚甲基或间亚苯基分开。目标手性修饰的 1-(triorganylstannyl)-1,2,4-triphospholes 2a-e 可以从 7a-e 通过用盐 (3,5-di-tert-butyl-1,2,4 -triphospholyl) 钠 (Na5) 收率良好。至于 7c-e，配合物 2c-e 表现出与平面手性 1,2 结合的对映纯有机锡取代基，4-三磷酸部分形成非对映异构体。在绝对结构参数测定的帮助下，对 2a、b、d 和 7b、c 晶相的 X
• Allard et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 196
  作者：Allard et al.

  DOI：——

  日期：——