CY5羧基 | 195867-59-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: CY5羧基
• 英文名称: 6-[(2Z)-3,3-dimethyl-2-[(2E,4Z)-5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indol-1-yl]hexanoate
• CAS: 195867-59-5；1144107-77-6；1256349-43-5
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₂
• 分子量: 482.666
• InChiKey: ADUITIIKCJOZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CY5羧基 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相合成作为工具，用于创建用于细胞膜靶向的精确定义的支链聚合物载体

  摘要：

  现代药物制剂除了活性药物分子外，通常还需要助剂来增强其药理特性。与药物分子共价连接的定制生物相容性聚合物可以通过增加其溶解度、降低其毒性并将其引导至特定靶点来实现此功能。如果靶向膜结合蛋白，则药物定位在靠近细胞膜及其靶标的位置有利于提高药物效率和停留时间。在这项研究中，我们提出了具有膜结合特性的高度定义的支链聚合物结构的合成。使用固相肽合成的两步迭代方案，通过类肽骨架连接一到三个亲水性聚（环氧乙烷）或聚（2-乙氧唑啉）侧链。引入了其他组，例如，用于膜附着的疏水锚。由于固相合成的性质，可以精确定义侧链和附加单元的数量和顺序。事实证明，该方法可用于生成分子量高达约 7000 g mol–1 的多功能支链聚合物结构。使用脂质体作为细胞膜模型、HEK293 和 U251-MG 细胞系以及红细胞研究所有化合物对生物膜和细胞的行为，从而证明它们作为具有细胞膜亲和力的药物助剂的潜在价值。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.3c02600
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 CY5羧基
  参考文献：
  名称：

  固相合成作为工具，用于创建用于细胞膜靶向的精确定义的支链聚合物载体

  摘要：

  现代药物制剂除了活性药物分子外，通常还需要助剂来增强其药理特性。与药物分子共价连接的定制生物相容性聚合物可以通过增加其溶解度、降低其毒性并将其引导至特定靶点来实现此功能。如果靶向膜结合蛋白，则药物定位在靠近细胞膜及其靶标的位置有利于提高药物效率和停留时间。在这项研究中，我们提出了具有膜结合特性的高度定义的支链聚合物结构的合成。使用固相肽合成的两步迭代方案，通过类肽骨架连接一到三个亲水性聚（环氧乙烷）或聚（2-乙氧唑啉）侧链。引入了其他组，例如，用于膜附着的疏水锚。由于固相合成的性质，可以精确定义侧链和附加单元的数量和顺序。事实证明，该方法可用于生成分子量高达约 7000 g mol–1 的多功能支链聚合物结构。使用脂质体作为细胞膜模型、HEK293 和 U251-MG 细胞系以及红细胞研究所有化合物对生物膜和细胞的行为，从而证明它们作为具有细胞膜亲和力的药物助剂的潜在价值。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.3c02600

文献信息

• Rational Design and Development of Near-Infrared-Emitting Firefly Luciferins Available In Vivo
  作者：Ryosuke Kojima、Hideo Takakura、Takeaki Ozawa、Yukio Tada、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201205151

  日期：2013.1.21

  Shine on: A new rational design strategy for near‐infrared‐emitting firefly luciferins that are available in vivo has been developed using intramolecular bioluminescence resonance energy transfer (BRET). The emission wavelength could be freely tuned by the choice of BRET acceptor, and NIR bioluminescence could be detected in living cells and mice without the need for luciferase manipulation.

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。
• Catch and release microwave mediated synthesis of cyanine dyes
  作者：Maria Lopalco、Eftychia N. Koini、Jin Ku Cho、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b820719b

  日期：——

  Unsymmetrical functionalised cyanine dyes, covering the whole colour range, were readily synthesised (in 100 mg amounts) by a combination of microwave and solid-phase methodologies.

  通过微波和固相方法的结合，可以轻松合成覆盖整个颜色范围的不对称功能化花青染料（合成量达100毫克）。
• Reversible Off–On Fluorescence Probe for Hypoxia and Imaging of Hypoxia–Normoxia Cycles in Live Cells
  作者：Shodai Takahashi、Wen Piao、Yuriko Matsumura、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Takuya Terai、Toshiaki Kamachi、Masahiro Kohno、Tetsuo Nagano、Kenjiro Hanaoka

  DOI：10.1021/ja310049d

  日期：2012.12.5

  We report a fully reversible off-on fluorescence probe for hypoxia. The design employs QSY-21 as a Förster resonance energy transfer (FRET) acceptor and cyanine dye Cy5 as a FRET donor, based on our finding that QSY-21 undergoes one-electron bioreduction to the radical under hypoxia, with an absorbance decrease at 660 nm. At that point, FRET can no longer occur, and the dye becomes strongly fluorescent

  我们报告了一种完全可逆的缺氧荧光探针。该设计采用 QSY-21 作为 Förster 共振能量转移 (FRET) 受体和花青染料 Cy5 作为 FRET 供体，基于我们的发现，QSY-21 在缺氧条件下经历单电子生物还原为自由基，吸光度在 660纳米。此时，FRET 不再发生，染料会发出强烈的荧光。恢复常氧后，自由基立即重新氧化为 QSY-21，由于 FRET 的恢复而失去荧光。我们表明这种探针 RHyCy5 可以监测活细胞中重复的缺氧-常氧循环。
• Hypoxia-Sensitive Fluorescent Probes for <i>in Vivo</i> Real-Time Fluorescence Imaging of Acute Ischemia
  作者：Kazuki Kiyose、Kenjiro Hanaoka、Daihi Oushiki、Tomomi Nakamura、Mayumi Kajimura、Makoto Suematsu、Hiroaki Nishimatsu、Takehiro Yamane、Takuya Terai、Yasunobu Hirata、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja105937q

  日期：2010.11.17

  Based on the findings that the azo functional group has excellent properties as the hypoxia-sensor moiety, we developed hypoxia-sensitive near-infrared fluorescent probes in which a large fluorescence increase is triggered by the cleavage of an azo bond. The probes were used for fluorescence imaging of hypoxic cells and real-time monitoring of ischemia in the liver and kidney of live mice.