(1S,2R,4R)-2-endo-hydroxy-2-exo-(2'-furyl)bicyclo-[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-endo-hydroxy-2-exo-(2'-furyl)bicyclo-[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-(furan-2-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UKNYRFGBFJUDLS-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-endo-hydroxy-2-exo-(2'-furyl)bicyclo-[2.2.1]heptane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(1S,2S,4R)-2-exo-hydroperoxy-2-endo-(2'-furyl)bicyclo-[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  利用光学旋转和振动圆二色性的密度泛函理论计算出正樟脑衍生的过氧化呋喃基氢过氧化物的绝对构型分配

  摘要：

  钠d线比旋光和振动圆二色性（VCD）的密度泛函理论（DFT）计算已被用于指定最近制备的（1 S，4 R）-正樟脑衍生的呋喃基氢过氧化物（+）的绝对构型- 3，导入作为立体选择性氧化剂。两种方法都为位置2处的新生成的立体碳提供了相同的绝对构型，即（1 S，2 S，4 R）-（+）- 3，因此在较大的构象灵活性和两种可能的非对映异构体的旋光度之间的差异较小的情况下，在难以处理的情况下提供了可靠的分配。尽管计算得出的（1 S，2 S，4 R）-3和（1 S，2 R，4 R）-3的红外吸收光谱几乎没有区别，但这两个非反射镜的VCD光谱有许多显着差异。可以观察到图像异构体，从而可以对合成的化合物进行结构鉴定。这是第一次在这里清楚地显示。

  DOI：

  10.1021/jo902472b
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(1S,2R,4R)-2-endo-hydroxy-2-exo-(2'-furyl)bicyclo-[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  利用光学旋转和振动圆二色性的密度泛函理论计算出正樟脑衍生的过氧化呋喃基氢过氧化物的绝对构型分配

  摘要：

  钠d线比旋光和振动圆二色性（VCD）的密度泛函理论（DFT）计算已被用于指定最近制备的（1 S，4 R）-正樟脑衍生的呋喃基氢过氧化物（+）的绝对构型- 3，导入作为立体选择性氧化剂。两种方法都为位置2处的新生成的立体碳提供了相同的绝对构型，即（1 S，2 S，4 R）-（+）- 3，因此在较大的构象灵活性和两种可能的非对映异构体的旋光度之间的差异较小的情况下，在难以处理的情况下提供了可靠的分配。尽管计算得出的（1 S，2 S，4 R）-3和（1 S，2 R，4 R）-3的红外吸收光谱几乎没有区别，但这两个非反射镜的VCD光谱有许多显着差异。可以观察到图像异构体，从而可以对合成的化合物进行结构鉴定。这是第一次在这里清楚地显示。

  DOI：

  10.1021/jo902472b

文献信息

• Stable carbocations. 244. Use of 2-thienyl, 2-furyl, 5-ethyl-2-furyl, and protonated 4-acetylphenyl substituents in carbon-13 NMR chemical shift correlations
  作者：George A. Olah、Arthur L. Berrier、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00141a019

  日期：1982.9
• Synthesis of a renewable hydroperoxide from (+)-norcamphor: influence of steric modifications of the bicyclic framework on asymmetric sulfoxidation
  作者：Alessandra Lattanzi、Patrizia Iannece、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.027

  日期：2004.6

  A renewable tertiary hydroperoxide has been efficiently synthesized in 83% overall yield starting from commercially available (+)-endo-2-norborneol. This oxygen donor, derived from (+)-norcamphor, when employed in Ti(O i-Pr)(4)-catalyzed sulfoxidations, proved to be considerably more reactive when compared to a previously reported camphor-derived hydroperoxide. Reduced steric hindrance of the new oxidant lowered the level of asymmetric induction achieved in the oxidation, but stereo-convergent kinetic resolution has been exploited to improve enantioselectivity. Excellent recovery (95%) of the tertiary alcohol at the end of the sulfoxidation provides a highly advantageous chiral resource saving protocol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.