2-methyl-3-phenyl-3H-benzimidazole-5-carbonitrile | 1217102-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylbenzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 1217102-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: VKELVDHHPSMMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-碘苯甲腈 、 N-phenylacetamidine 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到2-methyl-3-phenyl-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  反应控制的区域选择性：1,2-二取代苯并咪唑的区域特异性合成

  摘要：

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901056

文献信息

• Reactivity-Controlled Regioselectivity: A Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.200901056

  日期：2010.2

  combination of N 1 /N 2 chemoselectivity on the amidine and reactivity-controlled X 1 /X 2 chemoselectivity on the 1,2-dihaloarene. This reaction proves to be fairly general for the regiospecific synthesis of 1,2-substituted benzimidazoles.

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。