1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-3,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one | 194934-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-3,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxypropyl]-5-methyl-3,4-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 194934-62-8
• 化学式: C₃₁H₅₆O₈Si₂
• 分子量: 612.952
• InChiKey: CUJDXJMNYKQJNY-YOFGPHMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-3,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-3,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯合成的研究：海绵状抑素1（altyryrtin A）F环亚基的立体控制合成

  摘要：

  的C 36 C 46亚基3，含有海绵抑制素1（的F环1），在12个步骤制备由酮（R）-7 。关键步骤包括：（i）硼介导的抗羟醛反应7 → 9；（ii） Sharpless AD，6 → 13；和（ⅲ）的分子内异Michael加成，接着碱促进的平衡，得到3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01257-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-hexanone 在 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 二氯甲烷 、 甲基磺酰胺 、 i-Pr₂Et 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-5-methyl-3,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯合成的研究：海绵状抑素1（altyryrtin A）F环亚基的立体控制合成

  摘要：

  的C 36 C 46亚基3，含有海绵抑制素1（的F环1），在12个步骤制备由酮（R）-7 。关键步骤包括：（i）硼介导的抗羟醛反应7 → 9；（ii） Sharpless AD，6 → 13；和（ⅲ）的分子内异Michael加成，接着碱促进的平衡，得到3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01257-4

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: Stereocontrolled synthesis of the F-ring subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A)
  作者：Ian Paterson、Linda E Keown

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01257-4

  日期：1997.8

  The C36C46 subunit 3, containing the F ring of spongistatin 1 (1), was prepared in 12 steps from ketone (R)-7. Key steps include: (i) the boron-mediated anti aldol reaction, 7 → 9; (ii) the Sharpless AD, 6 → 13; and (iii) an intramolecular hetero-Michael addition, followed by base-promoted equilibration to give 3.

  的C 36 C 46亚基3，含有海绵抑制素1（的F环1），在12个步骤制备由酮（R）-7 。关键步骤包括：（i）硼介导的抗羟醛反应7 → 9；（ii） Sharpless AD，6 → 13；和（ⅲ）的分子内异Michael加成，接着碱促进的平衡，得到3。