D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸 | 64838-55-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸
• 中文别名: 1-[(2S)-3-(乙酰硫代)-2-甲基丙酰基]-L-脯氨酸水合物；N-(3-乙酰巯基-2S-甲基丙基)卟啉,D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸；1-[(2S)-3-(乙酰硫代)-2-甲基-1-氧代丙基]-L-脯氨酸；D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸水合物；1-[(S)-3-(乙酰硫代)异丁酰]-L-脯氨酸；N-[3-(乙酰巯基)-(2S)-甲基丙酰基]-L-脯氨酸；N-[3-(乙酰巯基)-(2S)-甲基；游离酸
• 英文名称: 1-((S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-proline
• 英文别名: (2S,2'S)-1-<3-(Acetylthio)-2-methylpropionyl>prolin；acetyl captopril；(2S)-1-[(2S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid；3-acetylthio-2-methylpropionyl-L-proline；N-[3-(acetylthio)-(2S)-methyl-1-oxopropyl]-L-proline；1-[S-3-(acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-L-proline；1-(D-3-Acetylthio-2-methyl-propanoyl)-L-prolin；(S)-1-((S)-3-(Acetylthio)-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-[(2S)-3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 64838-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: ZNQRGUYIKSRYCI-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-82 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -158 º (c=1, MeOH)
• 沸点：
  464.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-[3-(Acetylthio)-(2S)-methylpropionyl]-L-proline
产品名称
hydrate
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H17NO4S · xH2O
分子式
: 259.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-1-[3-(acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-L-proline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 64838-55-7
No.) 265-250-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 76 - 82 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.730
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Captopril EP Impurity J 是一种 Captopril 杂质。Captopril 是一种含巯基的口服活性血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂（IC50=0.025 μM）。该化合物主要用于作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸 生成 卡托普利
  参考文献：
  名称：

  VITEV, MATEJ IVANOV;GEORGIEVA, LORA ATANASOVA;GEORGIEV, ATANAS GEORGIEV;D+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(3-acetylthio-2-methyl-propionyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid dicyclohexylammonium salt 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88.9%的产率得到D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉类衍生物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及2‑{(2S)‑1‑[(2S)‑3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酰基]吡咯烷‑2‑甲酰氨基}‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑3‑羧酸甲酯衍生物及其应用。具体涉及此类化合物立体异构体和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：2‑{(2S)‑1‑[(2S)‑3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酰基]吡咯烷‑2‑甲酰氨基}‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑3‑羧酸甲酯类化合物以及该类化合物药学上适用的酸及加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为血管紧张素转化酶抑制剂，用于治疗高血压病。与现有技术相比，四氢异喹啉环的6、7、8位侧链有了明显的变化，且样品对血管紧张素转化酶抑制率有了显著的提高，具有良好的应用价值和开发应用前景。

  公开号：

  CN105777712B

文献信息

• [EN] CAPTOPRIL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CAPTOPRIL
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2004106300A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Captopril nitroderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment or prophylaxis of cardiovascular, inflammatory and renal diseases.

  Captopril的硝基衍生物具有改善的药理活性和增强的耐受性。它们可用于治疗或预防心血管、炎症和肾脏疾病。
• Synthesis and characterization of captopril derivatives
  作者：He-ping Li、Juan-juan Zhang、Long Qin、Ming-dong Zhao

  DOI：10.1007/s11164-012-0584-z

  日期：2013.2

  To develop more potential angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, a series of captopril (Cap) derivatives were synthesized, including Cap-glycine methyl ester, Cap-l-alanine methyl ester, Cap-l-aspartic acid dimethyl ester, Cap-l-lysine methyl ester, Cap-O-acylisourea, acetyl captopril, and benzoyl captopril. The resulting products were characterized by IR and UV–visible spectroscopy and MS, which showed the desired products were successfully synthesized. This could serve as a guide for rational design of highly potent ACE inhibitors.

  为了开发更多潜在的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，合成了一系列卡托普利（Cap）衍生物，包括卡托普利-甘氨酸甲酯、卡托普利-丙氨酸甲酯、卡托普利-天冬氨酸二甲酯、卡托普利-赖氨酸甲酯、卡托普利-O-酰异脲、乙酰卡托普利和苄酰卡托普利。通过红外光谱（IR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）和质谱（MS）对所得到的产品进行了表征，结果表明所需的产品成功合成。这可以为高度有效的ACE抑制剂的合理设计提供指导。
• Synthesis of 1-((S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-propyl-L-phenylalanine (alacepril) and one of its active metabolites, the desacetyl derivative (DU-1227).
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Akira ITOKAWA、Kanji SHIMADA、Yasumasa DOI、Yoshitaka KIMURA、Haruki NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.529

  日期：——

  The synthesis of 1-((S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-prolyl-L-phenylalanine 1 (alacepril, code name : DU-1219), a clinically used antihypertensive agent, and one of its active metabolites, 1-((S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl)-L-prolyl-L-phenylalanine 2 (code name : DU-1227), is described. The application of chloral to the N-formylation of L-proline is also described. The presence of an intramolecular hydrogen bond in the trans conformer of 1 in solution is suggested on the basis of spectroscopic examinations of 1 and its ethyl ester 4.

  报道了临床使用的抗高血压药物1-((S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸1（阿拉普利，代码名：DU-1219）及其活性代谢物之一1-((S)-3-巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸2（代码名：DU-1227）的合成。还描述了氯醛在L-脯氨酸N-甲酰化中的应用。根据1及其乙酯4的光谱检查结果，推测溶液中1的反式构象分子内存在氢键。
• 一种外源性硫化氢供体及其制备和应用
  申请人：川北医学院

  公开号：CN106928208A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种外源性硫化氢供体，公开了茴三硫衍生物作为硫化氢供体对心血管疾病的治疗作用，可释放出硫化氢，能促进HUVEC动脉粥样硬化细胞模型的生长，具有抗动脉粥样硬化的作用，有望成为抗动脉粥样硬化作用药物研发的新靶点药物。
• <i>In silico</i> design, synthesis, characterization and pharmacological evaluation of captopril conjugates in the treatment of renal fibrosis
  作者：Swapnil Dashrath Jadhav、Prafulla Balkrishna Choudhari、Manish Sudesh Bhatia

  DOI：10.1039/c8nj03836h

  日期：——

  reactive process leading to severe conditions like surgery, replacement, etc. Such a condition needs pharmacotherapy with drugs reducing renal overload (captopril) and inflammation (taurine). In this research project, two chemical conjugates of captopril with taurine and glutamic acid were developed using in silico analysis for an improvement in bioavailability with a reduction in inflammation. The stability

  肾纤维化是一种肾脏疾病，在肾小球和近曲小管中会产生多余的纤维结缔组织，这是通过修复或反应过程产生的，从而导致严重的疾病，例如手术，置换等。这种疾病需要药物治疗，并需要减少肾脏超负荷的药物（卡托普利）和炎症（牛磺酸）。在该研究项目中，使用计算机分析法开发了卡托普利与牛磺酸和谷氨酸的两种化学共轭物，以提高生物利用度并减少炎症。使用体外方法研究了这些结合物在绵羊肾细胞和人血浆中的稳定性以及跨肾细胞的转运。协议。这些研究的结果表明，缀合物保留了跨肾脏上皮细胞运输所需的相互作用以及它们对ACE和TGF-β的生物活性。发现缀合物A和缀合物B在血浆中均可以在14小时内保持稳定，并且在肾脏上皮细胞中的转运量是卡托普利的近2倍。这些缀合物在14小时内几乎完全在肾溶酶体中水解（87.39±2.59％）。因此，在结合物的体内研究之后，这两种结合物的组合将是防止肾纤维化发展为肾衰竭的有效化学疗法。

表征谱图