D-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸盐酸盐 | 75433-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: D-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸盐酸盐
• 中文别名: (R)-1,2,3,4-四氢-2-喹啉羧酸盐酸盐
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (R)(+)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinecarboxylic acid hydrochloride；(2R)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 75433-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: QCFTXGXKUNDYFE-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸盐酸盐 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(R)-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  稠合三环（R）-2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrazino [1,2- a ]喹啉和（R）-1,2,3,4,5的互补不对称路线，5a，6,7-八氢-[1,4]二氮杂[[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  （R）-2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrazino [1,2- a ]喹啉和（R）-1,2,3,4,5的两种不同的对映选择性方法描述了5a，6，7-八氢-[1，4]二氮杂[1,2- a ]喹啉，其具有高度分子复杂性的低MW三环有机支架。路线1中的关键转变是N- Boc-邻甲苯胺和二价离子阱与（S）-叔丁基二甲基（环氧乙烷-2-基甲氧基）硅烷的侧向锂化反应。分子内小号Ñ 2环化然后形成光学纯的四氢喹啉核。路线2涉及（R）-2-（4-苄基-1-（Boc）哌嗪-2-基）乙醛或（R）-2-（4-苄基-1-（Boc）-1,4-二氮杂-2-基）乙醛与芳基锂和随后的分子内S N Ar反应形成三环。两种合成途径对于制备和鉴定靶向中枢神经系统（CNS）中表达的GPCR的配体都是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.025

文献信息

• US4461896A
  申请人：——

  公开号：US4461896A

  公开（公告）日：1984-07-24
• Complementary asymmetric routes to fused tricyclic (R)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinolines and (R)-1,2,3,4,5,5a,6,7-octahydro-[1,4]diazepino[1,2-a]quinolines
  作者：Thomas O. Schrader、Michelle Kasem、Qi Sun、Chunrui Wu、Albert Ren、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.025

  日期：2016.10

  7-octahydro-[1,4]diazepino[1,2-a]quinolines, low MW tricyclic organic scaffolds with a high degree of molecular complexity, are described. The key transformation in route 1 is the lateral lithiation of an N-Boc-o-toluidine and dianion trap with (S)-tert-butyldimethyl(oxiran-2-ylmethoxy)silane. An intramolecular SN2 cyclization then forms the optically pure tetrahydroquinoline core. Route 2 involves the

  （R）-2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrazino [1,2- a ]喹啉和（R）-1,2,3,4,5的两种不同的对映选择性方法描述了5a，6，7-八氢-[1，4]二氮杂[1,2- a ]喹啉，其具有高度分子复杂性的低MW三环有机支架。路线1中的关键转变是N- Boc-邻甲苯胺和二价离子阱与（S）-叔丁基二甲基（环氧乙烷-2-基甲氧基）硅烷的侧向锂化反应。分子内小号Ñ 2环化然后形成光学纯的四氢喹啉核。路线2涉及（R）-2-（4-苄基-1-（Boc）哌嗪-2-基）乙醛或（R）-2-（4-苄基-1-（Boc）-1,4-二氮杂-2-基）乙醛与芳基锂和随后的分子内S N Ar反应形成三环。两种合成途径对于制备和鉴定靶向中枢神经系统（CNS）中表达的GPCR的配体都是有价值的。