N-甲基丙烯酰-L-脯氨酸 | 51161-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基丙烯酰-L-脯氨酸
• 英文名称: N-methacryloyl-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-(methacryloyl)tetrahydropyrrole-2-carboxylic acid；(2S)-1-methacryloylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-methacryloylpyrrolidin-2-carboxylic acid；(S)-N-methacryloylproline；1-methacryloyl-L-proline；1-(Methacryloyl)prolin；1-(2-Methylacryloyl)-L-proline；(2S)-1-(2-methylprop-2-enoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 51161-88-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: SJAYUJDJZUWFDO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100oC
• 沸点：
  410.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基丙烯酰-L-脯氨酸 生成 D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  ONDETT, M. A.;CUSHMAN, D. W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl N-methacryloyl-L-prolinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-甲基丙烯酰-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  受阻酯在非水溶液中的弱碱性水解

  摘要：

  被认为非常耐皂化的羧酸的空间位阻酯在室温下使用 NaOH 的 MeOH/CH2Cl2 (1:9) 在非水介质中快速有效地皂化。此外，该反应方案被扩展并成功应用于甲苯磺酸盐和 N-甲苯磺酰吲哚的水解。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.673
• 作为试剂：
  描述：

  L-脯氨酸 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 甲基丙烯酰氯 在 two 、 乙醚 、 水 、 four 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 、 N-甲基丙烯酰-L-脯氨酸 、 prisms 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以The concentrated mother liquor yielded a second crop of crystals (4.26 g) when的产率得到N-甲基丙烯酰-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing (+)R-2-methyl-hexane-1,2-diol

  摘要：

  本发明公开了一种制备前列腺素类似物合成中的重要立体选择性中间体的方法。所述中间体为(+)R-2-甲基己烷-1,2-二醇和(-)S-2-甲基己烷-1,2-二醇，通过利用L-脯氨酸和D-脯氨酸分别作为手性试剂的不对称卤代内酯化反应制备。

  公开号：

  US04633025A1

文献信息

• THERMO-RESPONSIVE HYDROGEL COMPOSITIONS
  申请人：KANG-MIELER Jennifer J.

  公开号：US20120231072A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A thermo-responsive hydrogel, including a biocompatible monomer and/or polymer having an amino acid side chain. The hydrogel is thermo-responsive at a physiological temperature, and can include, incorporate, or encapsulate a treatment agent, such as a drug composition, a biomolecule, and/or a nanoparticle. The hydrogel is useful in delivering the treatment agent. The hydrogel is in a first physicochemical state for administration to a mammal. The hydrogel is thermo-responsive at a physiological temperature of the mammal, and changes to a second physicochemical state that is more solid than the first physicochemical state. In the second physicochemical state the thermo-responsive hydrogel releases the treatment agent.

  一种热响应性水凝胶，包括具有氨基酸侧链的生物相容性单体和/或聚合物。该水凝胶在生理温度下具有热响应性，可以包含、结合或封装治疗剂，如药物组合物、生物分子和/或纳米颗粒。该水凝胶在传递治疗剂方面很有用。该水凝胶处于第一物理化学状态以用于哺乳动物。该水凝胶在哺乳动物的生理温度下具有热响应性，并转变为比第一物理化学状态更固体的第二物理化学状态。在第二物理化学状态下，热响应性水凝胶释放治疗剂。
• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR DEGRADER (SARD) LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE SARD - COMPOSÉS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS AUX ANDROGÈNES - ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2016172358A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention provides novel indole, indazole, benzimidazole, indoline, quinolone, isoquinoline, and carbazole selective androgen receptor degrader (SARD) compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof in treating prostate cancer, advanced prostate cancer, castration resistant prostate cancer, androgenic alopecia or other hyper androgenic dermal diseases, Kennedy's disease, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and uterine fibroids, and to methods for reducing the levels of androgen receptor-full length (AR-FL) including pathogenic and/or resistance mutations, AR-splice variants (AR-SV), and pathogenic polyglutamine (polyQ) polymorphisms of AR in a subject.

  这项发明提供了新型吲哚、吲哚唑、苯并咪唑、吲哚啉、喹啉、异喹啉和咔唑选择性雄激素受体降解剂（SARD）化合物，以及在治疗前列腺癌、晚期前列腺癌、去势抵抗性前列腺癌、雄激素性脱发或其他高雄激素皮肤疾病、肯尼迪病、肌萎缩侧索硬化（ALS）和子宫肌瘤方面的药物组合物和用途，以及用于降低受试者体内雄激素受体全长（AR-FL）包括病原性和/或耐药突变、AR剪接变体（AR-SV）和AR病原性多谷氨酸（polyQ）多态性的水平的方法。
• Resolution of the non steroidal antiandrogen 4'-cyano-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methyl-3'-(trifluoromethyl)propionanilide and the determination of the absolute configuration of the active enantiomer
  作者：Howard Tucker、Glynne J. Chesterson

  DOI：10.1021/jm00399a034

  日期：1988.4

  The nonsteroidal antiandrogen 4'-cyano-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2- hydroxy-2-methyl-3'-(trifluoromethyl)-propionanilide (1) (ICI 176334) has been resolved by chromatographic separation of the diastereomeric (R)-camphanyl esters of the precursor thioether 2 followed by hydrolysis and oxidation of the isolated enantiomers. In addition, an asymmetric synthesis of (S)-3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic

  非甾体类抗雄激素4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）-丙酰苯胺（1）（ICI 176334）已通过色谱分离进行了分离前体硫醚2的非对映异构（R）-樟脑酸酯，然后将分离的对映异构体水解和氧化。此外，（S）-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸（11）的不对称合成并随后转化为（S）-砜6a已确定，更有效的1对映体具有R绝对值组态。
• Chiral Nonsteroidal Affinity Ligands for the Androgen Receptor. 1. Bicalutamide Analogues Bearing Electrophilic Groups in the B Aromatic Ring
  作者：Leonid Kirkovsky、Arnab Mukherjee、Donghua Yin、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm990027x

  日期：2000.2.1

  parent molecule were synthesized. These compounds were designed as affinity ligands for the androgen receptor (AR). We prepared the (R)- and (S)-optical isomers of these compounds as pure enantiomers. The AR binding affinities of these compounds were measured in a competitive binding assay with the radiolabeled high-affinity AR ligand, [(3)H]mibolerone. In accordance with our previous results for the enantiomers

  合成了一系列在母体分子的芳香环B上带有亲电基团的比卡鲁胺手性类似物（异硫氰酸酯，N-氯乙酰基和N-溴乙酰基）。这些化合物被设计为雄激素受体（AR）的亲和配体。我们将这些化合物的（R）和（S）光学异构体制备为纯对映异构体。这些化合物的AR结合亲和力是用放射性标记的高亲和力AR配体[（3）H] mibolerone在竞争结合测定中测量的。根据我们先前关于比卡鲁胺的对映异构体的结果，我们发现，与它们相应的（S）异构体相比，所有（R）异构体均表现出对AR更高的结合亲和力。与相应的间位取代类似物相比，环B中的对位取代亲和配体以更高的亲和力结合AR。对于对位取代的化合物，硫酯亲和配体被氧化为它们的磺酰基类似物会降低AR结合亲和力，而类似的修饰会增加相应的对位类似物的结合亲和力。最无效的对位取代的磺酰基化合物比最有效的间位取代的磺酰基化合物具有更高的AR结合亲和力。总体而言，对位取代的未氧化分子表现出最
• 一种合成光学活性α-羟基丙酰胺衍生物的方法
  申请人：石家庄市度智医药科技有限公司

  公开号：CN109761778A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种合成光学活性α‑羟基丙酰胺衍生物的方法，属于有机合成领域。通过以脯氨酸为手性助剂，与甲基丙烯酰氯经酰化、溴化、脱手性助剂、与4‑氰基‑3‑三氟甲基苯胺发生亲核取代反应，得3‑溴‑2‑羟基‑2‑甲基‑N‑[(4‑氰基‑3‑三氟甲基)苯基]丙酰胺。再与对氰基苯酚发生亲核取代反应，制得光学活性化合物3‑(4‑氰基苯氧基)‑N‑[4‑氰基‑3‑三氟甲基苯基]‑2‑羟基‑2‑甲基丙酰胺。利用光学活性的3‑溴‑2‑羟基‑2‑甲基丙酸与4‑硝基‑3‑三氟甲基苯胺发生氨解、与对乙酰胺基苯酚发生亲核取代反应，制得光学活性化合物3‑(4‑乙酰氧基苯氧基)‑N‑[4‑硝基‑3‑三氟甲基苯基]‑2‑羟基‑2‑甲基丙酰胺。本发明是一种高效合成光学活性α‑羟基丙酰胺衍生物的方法。