D-半乳糖醛烷 | 106392-48-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: D-半乳糖醛烷
• 中文别名: (E)-2-氰基-3-[4-羟基-3,5-二(丙-2-基)苯基]丙-2-烯酰胺
• 英文名称: ST271
• 英文别名: 2-Propenamide, 2-cyano-3-(4-hydroxy-3,5-bis(1-methylethyl)phenyl)-；(E)-2-cyano-3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 106392-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: HMLQHJRJKQDTKW-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 110 mg/ml（403.91 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

ST271 是一种酪氨酸磷酸化抑制剂，能够抑制磷脂酶D（PLD）的活性。

靶点

Target	Value
PLD

体外研究

在膜制备和穿膜血小板中，ST271 部分抑制了肽的磷酸化。当 ST271 浓度为 100 μM 时，它完全抑制了由 FcγRII 聚合诱导的肌醇磷酸酯形成，同时还会引起对凝血酶和 U46619 反应的小但显著（<30%）抑制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-半乳糖醛烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以82.5%的产率得到2-Cyano-3-(4-hydroxy-3,5-diisopropyl-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二异丙基苯甲醛 、 氰乙酰胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到D-半乳糖醛烷
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974

文献信息

• Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.
  作者：TADAYOSHI SHIRAISHI、KEIJI KAMEYAMA、NAOHIRO IMAI、TAKESHI DOMOTO、IKUO KATSUMI、KIYOSHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.974

  日期：——

  A series of α-cyanocinnamamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against tyrosine-specific protein kinase using intact plasma membrane fractions from an epidermoid carcinoma cell line, A-431 cells. Among these compounds, several novel α-cyano-4-hydroxy-3, 5-disubstituted cinnamamide derivatives, e.g., α-cyano-3-ethoxy-4-gtdrixt-5-phenyl-thiomethylcinnamamide (ST 638), showed potent inhibitory activity. The studies on the structure-activity relationship revealed that the presence of the hydroxy group at the 4 position and the double bond in the α-cyano-4-hydroxycinnamamide skeleton was important for potent inhibitory activity, and that the presence of hydrophobic groups at the 3 and 5 positions on the benzene ring also enhanced the inhibitory activity of α-cyano-4-hydroxycinnamamide derivatives.

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。