kirkine | 1035491-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: kirkine
• 英文别名: (1S,15R,16R)-4-methoxy-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6,12-tetraene-5,15-diol
• CAS: 1035491-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: KYCRETLRESMMIM-WQVCFCJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kirkine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基级联在全合成（±）-福寿碱中的应用，导致基尔金的结构改变

  摘要：

  开发了由氮中心（ami基）自由基引发的自由基级联反应，从而可以快速构建加兰坦骨架。将其应用于天然产物（±）-精氨酸的简明，立体/区域选择性和无锡全合成。这进而导致基尔金结构的校正。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.027
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₃₆INO₆Si 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium iodide trihydrate 、 碘苯二乙酸 、 lithium naphtalenide 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.42h， 生成 kirkine
  参考文献：
  名称：

  Fortucine的不对称合成及其绝对构型的重新分配

  摘要：

  从原料酪氨酸甲酯和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛可实现对甲酸的收敛和对映选择性合成。合成基于高价碘试剂介导的两个关键步骤。这项工作使我们能够重新分配文献中报道的天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201402323

文献信息

• The Total Synthesis of (±)-Fortucine and a Revision of the Structure of Kirkine
  作者：Aurélien Biechy、Shuji Hachisu、Béatrice Quiclet-Sire、Louis Ricard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.200704996

  日期：2008.2.8
• Structure of a new alkaloid from the fortune variety of narcissus
  作者：G. M. Tokhtabaeva、V. I. Sheichenko、I. V. Yartseva、O. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf00596654

  日期：1987.11
• Asymmetric Synthesis of Fortucine and Reassignment of Its Absolute Configuration
  作者：Marc‐André Beaulieu、Xavier Ottenwaelder、Sylvain Canesi

  DOI：10.1002/chem.201402323

  日期：2014.6.16

  materials tyrosine methyl ester and 3‐hydroxy‐4‐methoxybenzaldehyde. The synthesis is based on two key steps mediated by a hypervalent iodine reagent. This work has enabled us to reassign the absolute configuration of the natural product reported in the literature.

  从原料酪氨酸甲酯和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛可实现对甲酸的收敛和对映选择性合成。合成基于高价碘试剂介导的两个关键步骤。这项工作使我们能够重新分配文献中报道的天然产物的绝对构型。
• Application of an amidyl radical cascade to the total synthesis of (±)-fortucine leading to the structural revision of kirkine
  作者：Aurélien Biechy、Shuji Hachisu、Béatrice Quiclet-Sire、Louis Ricard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.027

  日期：2009.8

  radical was developed, allowing the rapid construction of galanthan frameworks. It was applied to a concise, stereo/regio-selective and tin-free total synthesis of the natural product (±)-fortucine. This in turn resulted in the correction of the structure of kirkine.

  开发了由氮中心（ami基）自由基引发的自由基级联反应，从而可以快速构建加兰坦骨架。将其应用于天然产物（±）-精氨酸的简明，立体/区域选择性和无锡全合成。这进而导致基尔金结构的校正。