(11R,16R)-11-hydroxy-13-(1'-hydroxyethyl)mokkolactone | 680202-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11R,16R)-11-hydroxy-13-(1'-hydroxyethyl)mokkolactone
• 英文别名: (3R,3aR,6aR,9aR,9bR)-3-hydroxy-3-[(2R)-2-hydroxypropyl]-6,9-dimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 680202-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: FVUGEQRKZODDTO-RURKYGKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,16R)-11-hydroxy-13-(1'-hydroxyethyl)mokkolactone 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (11R,16S)-11,16-epoxy-13-ethylmokkolactone
  参考文献：
  名称：

  11,16氧杂环丁烷内酯。光谱证据和构象分析

  摘要：

  倍半萜内酯构成具有多种生物活性，包括化感作用的多种化合物。天然倍半萜内酯脱氢肋骨内酯和氰基吡啶青霉素已通过三种不同的方式进行了修饰：制备11,13-氧杂环丁烷内酯，添加第二个迈克尔受体和还原α-亚甲基-γ-内酯，以建立未来的结构-活性关系（SAR）研究。我们已经在C-11和C-16位置获得了所有的氧杂环丁烷内酯立体异构体。这一事实使我们能够建立由NMR和X射线分析得出的实验数据与C-11和C-16构型之间的一些相关性，这可能是建立立体化学以及确认化学结构的有用工具。在类似化合物上存在氧杂环丁烷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.058
• 作为产物：
  描述：

  13-acetylmokkolactone 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (11R,16R)-11-hydroxy-13-(1'-hydroxyethyl)mokkolactone
  参考文献：
  名称：

  11,16氧杂环丁烷内酯。光谱证据和构象分析

  摘要：

  倍半萜内酯构成具有多种生物活性，包括化感作用的多种化合物。天然倍半萜内酯脱氢肋骨内酯和氰基吡啶青霉素已通过三种不同的方式进行了修饰：制备11,13-氧杂环丁烷内酯，添加第二个迈克尔受体和还原α-亚甲基-γ-内酯，以建立未来的结构-活性关系（SAR）研究。我们已经在C-11和C-16位置获得了所有的氧杂环丁烷内酯立体异构体。这一事实使我们能够建立由NMR和X射线分析得出的实验数据与C-11和C-16构型之间的一些相关性，这可能是建立立体化学以及确认化学结构的有用工具。在类似化合物上存在氧杂环丁烷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.058