D-缬氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐 | 17662-84-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-缬氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐
• 中文别名: D-缬氨酸苄酯4-甲苯磺酸盐；D-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
• 英文名称: D-valine benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: (R)-Benzyl 2-amino-3-methylbutanoate 4-methylbenzenesulfonate；benzyl (2R)-2-amino-3-methylbutanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 17662-84-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 379.477
• InChiKey: QWUQVUDPBXFOKF-RFVHGSKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

D-缬氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： D-Valine Benzyl Ester p-Toluenesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-缬氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 17662-84-9
俗名：
H-D-Val-OBzl·Tos-OH
分子式： C12H17NO2·C7H8O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
D-缬氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
162°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 还原剂, 碱金属
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-缬氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 δ-(L-α-aminoadipyl)-L-seryl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醇 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 D-缬氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  优先结晶对缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐的对映体拆分

  摘要：

  多年以来，人们一直在研究通过将纯对映异构体接种到外消旋氨基酸溶液中来优先修饰氨基酸衍生物的方法。但是，到目前为止，尚未报道缬氨酸衍生物的例子。尽管已经有报道使用缬氨酸氯化氢优先结晶，但是使用优先结晶难以获得缬氨酸衍生物的旋光异构体。在这项研究中，对甲苯磺酸磺酸缬氨酸苄基酯在2-丙醇中具有20％ee的反复优先结晶，在超声处理时得到94％ee。超声处理加速了结晶速率，但有声处理和无声处理之间的ee差异不大。但是，这项研究表明p的第一个优先结晶缬氨酸苄基酯的甲苯磺酸盐，可通过超声处理加快结晶速度。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21982

文献信息

• Synthetic Approaches to 2-Methoxycysteine containing Peptides. The conversion of [(5S)-5-amino-5-carboxy-2-oxapentanoyl]-2-methoxy-(2S)-cysteinyl-(2R)-valine into 10-Oxa-6α-methoxyisopenicillin N by the Enzyme Isopenicillin N Synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Neil Moss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80113-7

  日期：1989.1

  Synthetic approaches to peptides containing 2-methoxycysteine and the direct enzymic synthesis of 10-oxa-6α-methoxyisopenicillin N (17) from N-[(5S)-5-amino-5- carboxy-2-oxapentanoyl]-2-methoxy-(2S)-cysteinyl-(2R)-valine are described.

  含2-甲氧基半胱氨酸的肽的合成方法和由N-[（5S）-5-氨基-5-羧基-2-氧戊五酰基] -2-甲氧基-直接酶促合成10-oxa-6α-甲氧基异青霉素N（17）描述了（2S）-半胱氨酰基-（2R）-缬氨酸。
• Enantioselective synthesis of α-halo-α-alkylmalonates via phase-transfer catalytic α-alkylation
  作者：Suckchang Hong、Minsik Kim、Myunggi Jung、Min Woo Ha、Myungmo Lee、Yohan Park、Mi-hyun Kim、Taek-Soo Kim、Jihoon Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/c3ob42107d

  日期：——

  A new enantioselective synthetic method for α-halo-α-alkylmalonates is reported. α-Alkylation of diphenylmethyl tert-butyl α-halomalonates under phase-transfer catalytic conditions (solid KOH, toluene, −40 °C) in the presence of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide (5 mol%) afforded diphenylmethyl tert-butyl α-halo-α-alkylmalonates in very high chemical yields (up to 99%) and optical yields (up

  报道了α-卤代-α-烷基丙二酸酯的一种新的对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物存在下，在相转移催化条件下（固体KOH，甲苯，-40°C）α-卤代丙二酸二苯基甲基叔丁基酯的α-烷基化反应（5摩尔％）以非常高的化学收率（高达99％）和光学收率（高达93％ee）提供了α-卤代-α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯。
• Antineoplastic Agents. 570. Isolation and Structure Elucidation of Bacillistatins 1 and 2 from a Marine <i>Bacillus silvestris</i>^,
  作者：George R. Pettit、John C. Knight、Delbert L. Herald、Robin K. Pettit、Fiona Hogan、Venugopal J. R. V. Mukku、John S. Hamblin、Michael J. Dodson、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np800603u

  日期：2009.3.27

  cyclodepsipeptide strongly inhibited growth of a human cancer cell line panel, with GI50’s of 10−4−10−5 μg/mL, and each compound was active against antibiotic-resistant Streptococcus pneumoniae. The structures were elucidated by a combination of X-ray diffraction and mass and 2D NMR spectroscopic analyses, together with chemical degradation.

  已从从太平洋（智利南部）螃蟹获得的Bacillus silvestris样品的培养物中分离出两种新的环缩肽，称为杆菌抑制素 1 ( 1 ) 和 2 ( 2 ) 。每个 12 单位环缩肽强烈抑制人类癌细胞系面板的生长，GI 50为 10 -4 -10 -5 μg/mL，并且每种化合物对抗生素耐药性肺炎链球菌具有活性。通过结合 X 射线衍射和质量和 2D NMR 光谱分析以及化学降解来阐明结构。
• Penicillin biosynthesis the immediate origin of the sulphur atom
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、H-H. Ting、Duilio Arigoni、Paul Graf、Bruno Martinoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96685-2

  日期：1985.1

  A mixture of tripeptide isotopomers δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cystelnyl-D [2-2H]-valine and δ-(L-α-aminoadipyl)-L-(34S-cysteinyl)-D-valine were converted by the enzyme isopenicillin-N-synthetase into isopenicillin N. The distribution of the 2H and 34S in this product, determined by mass spectrometry, showed there was no transfer of the sulphur between the precursor molecules during conversion to penicillin

  三肽同位异构体δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-胱氨酰基-D [2- 2 H]-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-（34 S-半胱氨酰基）-D-的混合物缬氨酸通过异青霉素-N-合成酶转化为异青霉素N。通过质谱测定，该产物中2 H和34 S的分布表明，在转化为青霉素的过程中，前体分子之间没有硫的转移。
• Synthesis ofL-?-aminoadipyl-L-serinyl-D-valine, a naturally occuring tripeptide from the fermentation ofPenicillium chrysogenum
  作者：James E. Shields、Charles S. Campbell、K. Scott Doyle、Roger D. Miller、Norbert Neuss

  DOI：10.1002/hlca.19810640814

  日期：1981.12.16

  A new tripeptide, L-α-aminoadipyl-L-seryl-D-valine has been synthesized by coupling the protected L-seryl-D-valine dipeptide with an appropriately protected L-α-aminoadipic acid ester. The free tripeptide was obtained after treatment with liquid HF and purification by HPLC.

  通过将保护的L-丝氨酰-D-缬氨酸二肽与适当保护的L-α-氨基己二酸酯偶联，合成了新的三肽L-α-氨基己二酰基-L-丝氨酸-D-缬氨酸。用液体HF处理并通过HPLC纯化后获得游离的三肽。