(S)-4-{3-[4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-phenoxy]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 143817-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-4-{3-[4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-phenoxy]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[[3-[4-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]phenoxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143817-66-7
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₈
• 分子量: 620.743
• InChiKey: IDTHPLOZJOJWJE-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{3-[4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-phenoxy]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以78%的产率得到(S)-4-{3-[4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-phenoxy]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,S)-isodityrosinol in a fully differentiated form via Diels-Alder methodology

  摘要：

  A Diels-Alder cycloaddition reaction of an aryloxy diene 7 and an acetylenic ketone 8 derived, respectively, from L-tyrosine and D-serine leads to the synthesis of the diaryl ether unit common to isodityrosine, which upon elaboration provides the functionally differentiated (S,S)-isodityrosinol 15.

  DOI：

  10.1021/jo00048a005
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazolidine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Tebbe's reagent 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-{3-[4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-phenoxy]-4-methoxy-benzyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,S)-isodityrosinol in a fully differentiated form via Diels-Alder methodology

  摘要：

  A Diels-Alder cycloaddition reaction of an aryloxy diene 7 and an acetylenic ketone 8 derived, respectively, from L-tyrosine and D-serine leads to the synthesis of the diaryl ether unit common to isodityrosine, which upon elaboration provides the functionally differentiated (S,S)-isodityrosinol 15.

  DOI：

  10.1021/jo00048a005

文献信息

• Synthesis of (S,S)-isodityrosinol in a fully differentiated form via Diels-Alder methodology
  作者：Xianqi Feng、Richard K. Olsen

  DOI：10.1021/jo00048a005

  日期：1992.10

  A Diels-Alder cycloaddition reaction of an aryloxy diene 7 and an acetylenic ketone 8 derived, respectively, from L-tyrosine and D-serine leads to the synthesis of the diaryl ether unit common to isodityrosine, which upon elaboration provides the functionally differentiated (S,S)-isodityrosinol 15.