6,8-difluoro-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline | 1220100-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-difluoro-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline
• 英文别名: 6,8-difluoro-2-[7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]quinoline
• CAS: 1220100-22-0
• 化学式: C₁₉H₁₅F₂N₃O₂
• 分子量: 355.344
• InChiKey: BUGKVGZONFIDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-氟-4-羟基哌啶-1-羧酸苄酯 、 6,8-difluoro-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 benzyl cis-3-fluoro-4-(6-fluoro-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZO[1,2A]PYRIDINE EN TANT QUE TYROSINE KINASE DE RÉCEPTEUR

  摘要：

  公开号：

  WO2010039825A3
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-methoxy-ethoxy)-imidazo[1,2-a]pyridine 、 2-氯-6,8-二氟喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,8-difluoro-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZO[1,2A]PYRIDINE EN TANT QUE TYROSINE KINASE DE RÉCEPTEUR

  摘要：

  公开号：

  WO2010039825A3

文献信息

• Imidazo[1,2-a]Pyridine Compounds As Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20110184013A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Compounds of Formula I and II: I II having the chemical names cis-6-fluoro-8-(3-fluoropiperidin-4-yloxy)-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline and 6-fluoro-8-(trans-3-fluoropiperidin-4-yloxy)-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline, respectively, and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by class 3 and class 5 receptor tyrosine kinases. The compounds of this invention have also been found to be inhibitors of Pim-1.

  公式I和II的化合物：I II，其化学名称分别为顺式-6-氟-8-(3-氟哌啶-4-氧基)-2-(7-(2-甲氧基乙氧基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)喹啉和6-氟-8-(反-3-氟哌啶-4-氧基)-2-(7-(2-甲氧基乙氧基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)喹啉，其对映异构体和药学上可接受的盐，是受体酪氨酸激酶抑制剂，可用于治疗由第3类和第5类受体酪氨酸激酶介导的疾病。本发明的化合物还被发现是Pim-1的抑制剂。
• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZO[1,2A]PYRIDINE EN TANT QUE TYROSINE KINASE DE RÉCEPTEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010039825A2

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compounds of Formula I and II: I II having the chemical names cis-6-fluoro-8-(3-fluoropiperidin-4-yloxy)-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline and 6-fluoro-8-(trans-3-fluoropiperidin-4-yloxy)-2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoline, respectively, and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by class 3 and class 5 receptor tyrosine kinases. The compounds of this invention have also been found to be inhibitors of Pim-1.