4-(2-propenyl)-2-cyclohepten-1-one | 83002-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-propenyl)-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 4-(Prop-2-en-1-yl)cyclohept-2-en-1-one；4-prop-2-enylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 83002-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: TUDQYVPDEDOZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propenyl)-2-cyclohepten-1-one 在 diethylzinc 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1SR,4RS,7SR)-4-(2-propenyl)bicyclo[5.1.0]oct-2-en-1-yl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-(2-propenyl)-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827

文献信息

• 2-Hydroxy-4-(substituted) phenyl cycloalkanes and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04371720A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  Compounds having the formula ##STR1## R.sub.1 is hydrogen, benzyl or an ester moiety; Y is --CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)-- or--CH(R.sub.3)CH.sub.2 --; R.sub.2 " is hydrogen or methyl; R.sub.2 is OH or X-substituted (C.sub.1-6)alkyl; R.sub.3 is OH, cyano or X-substituted (C.sub.1-3) alkyl; X is --OR.sub.6, --SR.sub.6, --S(O)R.sub.6, --S(O).sub.2 R.sub.6, --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7, --CONR.sub.7 R.sub.8 or oxo; with the proviso that when X is --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7 or --CONR.sub.7 R.sub.8, said group is located on the terminal carbon atom of R.sub.2 or R.sub.3 ; R.sub.6 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl or acetyl; each of R.sub.7 and R.sub.8 is hydrogen or (C.sub.1-6)alkyl; s is an integer of 1 or 2; with the proviso that when R.sub.6 is acetyl, R.sub.7 is hydrogen and X is other than S(O)R.sub.6 or S(O).sub.2 R.sub.6 ; Z--W is alkyl, phenylalkyl or pyridylalkyl which can have an oxygen atom as part of the alkyl chain, and their use as CNS agents, antidiarrheals and antiemetics. Processes for their preparation and intermediates therefor are described.

  具有以下式的化合物 ##STR1## R.sub.1 为氢、苄基或酯基团；Y 为--CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)-- 或--CH(R.sub.3)CH.sub.2 --；R.sub.2 " 为氢或甲基；R.sub.2 为羟基或取代的（C.sub.1-6）烷基；R.sub.3 为羟基、氰基或取代的（C.sub.1-3）烷基；X 为--OR.sub.6、--SR.sub.6、--S(O)R.sub.6、--S(O).sub.2 R.sub.6、--NR.sub.6 R.sub.7、--COOR.sub.7、--CONR.sub.7 R.sub.8 或氧代；但当 X 为--NR.sub.6 R.sub.7、--COOR.sub.7 或--CONR.sub.7 R.sub.8 时，该基团位于 R.sub.2 或 R.sub.3 的末端碳原子上；R.sub.6 为氢、（C.sub.1-6）烷基或乙酰基；R.sub.7 和 R.sub.8 中的每一个为氢或（C.sub.1-6）烷基；s 为 1 或 2 的整数；但当 R.sub.6 为乙酰基、R.sub.7 为氢且 X 不是 S(O)R.sub.6 或 S(O).sub.2 R.sub.6 时；Z--W 为烷基、苯基烷基或吡啶基烷基，其中烷基链中可能含有氧原子，并且它们作为中枢神经系统药物、止泻药和抗恶心药。描述了它们的制备过程和中间体。
• Substituted 2-hydroxyphenyl cycloalkanes and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0048572A2

  公开（公告）日：1982-03-31

  Compounds are disclosed having the formula wherein R1 is hydrogen, benzyl or an ester moiety; Y is -CH(R2")CH(R2)- or -CH(R3)CH2-; R2" is hydrogen or methyl; R2 is OH or X-substituted (C1-6)alkyl; R3 is OH, cyano or X-substituted (C1-3)alkyl; X is -OR6, -SR6, -S(O)R6, -S(O)2R6, -NR6R7, -COOR7, -CONR7R8 or oxo; with the proviso that when X is -NR6R7, -COOR7 or -CONR7R8, said group is located on the terminal carbon atom of R2 or R3; Re is hydrogen, (C1-6)alkyl or acetyl, with the provisos that, when R6 in -NR6R7 is acetyl, R7 is hydrogen, and R6 in S(O)R6 and S(O)2R6 cannot be acetyl; each of R7 and R8 is hydrogen or (C1-6)alkyl; s is an integer of 1 or 2; and Z-W is alkyl or oxaalkyl having 5 to 13 carbon atoms, or phenyl- or pyridyl-alkyl or -oxaalkyl having 3 to 8 carbon atoms in the alkyl or oxaalkyl group. Pharmaceutical compositions of such compounds, other than those in which is mandeloyl or R1 is benzyl, are useful as analgesic or CNS agents and as anti-emetic agents.

  所公开的化合物具有如下式子 式中 R1 是氢、苄基或酯基； Y 是-CH(R2")CH(R2)- 或-CH(R3)CH2-； R2 "是氢或甲基； R2 是 OH 或 X-取代的 (C1-6)烷基； R3 是 OH、氰基或 X-取代的（C1-3）烷基； X 是-OR6、-SR6、-S(O)R6、-S(O)2R6、-NR6R7、-COOR7、-CONR7R8 或氧代； 但当 X 为-NR6R7、-COOR7 或-CONR7R8 时，所述基团位于 R2 或 R3 的末端碳原子上； Re 是氢、(C1-6)烷基或乙酰基，但条件是当 -NR6R7 中的 R6 是乙酰基时，R7 是氢，S(O)R6 和 S(O)2R6 中的 R6 不能是乙酰基； R7 和 R8 均为氢或 (C1-6)烷基； s 是 1 或 2 的整数；Z-W 是具有 5 至 13 个碳原子的烷基或氧烷基，或在烷基或氧烷基中具有 3 至 8 个碳原子的苯基或吡啶基烷基或氧烷基。 这类化合物的药物组合物，除了其中的 为扁桃酰基或 R1 为苄基的化合物以外，这类化合物的药物组合物可用作镇痛剂或中枢神经系统药物以及止吐药。
• US4371720A
  申请人：——

  公开号：US4371720A

  公开（公告）日：1983-02-01
• US4831059A
  申请人：——

  公开号：US4831059A

  公开（公告）日：1989-05-16
• US4921994A
  申请人：——

  公开号：US4921994A

  公开（公告）日：1990-05-01