p-Nitrobenzoylaceton | 60143-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzoylaceton
• 英文别名: p-Nitro-benzoyl-aceton, 1-(p-Nitrophenyl)-1-hydroxy-3-oxo-buten-(1)；4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 60143-79-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: JKKMWHRAABDAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzoylaceton 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到1-(1-(4-nitrobenzoyl)cyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-aryl-5-(chloroethyl)salicylates by domino ‘[3+3] cyclization/homo-Michael’ reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-formyl- and 1-acetyl-1-aroyl-cyclopropanes

  摘要：

  Functionalized 3-aryl-4-(chloroethyl)phenols are regioselectively prepared by domino '[3+3] cyclization/homo-Michael' reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-formyl- and 1-acetyl-1-aroyl-cyclopropanes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯甲酰基)-1H-苯并三唑 、 乙酰丙酮 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到p-Nitrobenzoylaceton
  参考文献：
  名称：

  三碘化钐催化N-酰基苯并三唑取代乙酰基

  摘要：

  摘要 在三碘化钐 (SmI3) 的催化下，乙酰乙酸酯和乙酰丙酮中的乙酰基用 N-酰基苯并三唑取代酰基在中性条件下在露天顺利进行，得到相应的 β-酮酯和 β-二酮，收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397910701263684

文献信息

• Regioselective synthesis of amino- and nitroarenes based on [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.014

  日期：2009.11

  Functionalized amino- and nitro-substituted biaryls and dibenzo[b,d]pyrid-6-ones (6(5H)-phenanthridinones) were prepared by [3+3]cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with nitro-substituted 1-aryl-1-silyloxy-1-en-3-ones and subsequent hydrogenation. 4-Nitro- and 4-aminophenols were prepared based on formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。

表征谱图