DL-脯氨酸 | 609-36-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-脯氨酸
• 中文别名: 吡咯烷-2-羧酸；吡咯啶-2-甲酸；5-甲基胞嘧啶盐酸盐；(±)-吡咯烷-2-羧酸；H-DL-Pro-OH
• 英文名称: rac-Pro-OH
• 英文别名: PROLINE；DL-proline；2-pyrrolidinecarboxylic acid；pyrrolidine-2-carboxylic acid；L-proline；(±)-proline；rac-proline；DL-Pro；Pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 609-36-9
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00005250
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  215.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1808 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质： 有吸湿性，熔点为213℃（分解），是组成蛋白质的常见氨基酸之一，脯氨酸以天然存在形式存在于胶原中。DL-型脯氨酸则主要通过从明胶原料出发，经盐酸水解等多步处理后制得其盐酸盐。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存：密封避光保存。

SDS

1.1 产品标识符
: DL-Proline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(±)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (±)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
别名
: C5H9NO2
分子式
: 115.13 g/mol
分子量
成分 浓度
DL-Proline
-
化学文摘编号(CAS No.) 609-36-9
EC-编号 210-189-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 208 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

DL-脯氨酸简介

DL-脯氨酸（Proline，缩写为Pro或P），是一种α-亚氨基酸，在水中溶解度极大，25℃时100g水中可溶约162g。它易潮解、不易结晶，带有甜味，并且与茚三酮溶液共热后会生成黄色化合物。一旦进入肽链，脯氨酸会发生羟基化作用形成4-羟脯氨酸，是动物胶原蛋白的重要组成成分。此外，脯氨酸在植物蛋白质中也广泛存在，尤其与细胞壁的形成有关。在胁迫条件下，植物主要通过谷氨酸合成途径来产生脯氨酸；而在氮素供应充足的情况下，则主要通过鸟氨酸为底物合成。

物理性质

• 熔点：210-220°C
• 外观：白色粉末或结晶性粉末
• 气味：无臭，味微甜
• 溶解度：
  • 水中易溶
  • 乙醇中可溶
  • 氯仿和丙酮难溶
  • 丁醇及乙醚不溶

化学性质

• 分解点为205℃，无色结晶。
• 易潮解、易溶于水和乙醇。

合成工艺

DL-脯氨酸可通过L-脯氨酸乙酰化后精制获得。具体步骤如下：

1. 消旋反应：在冰醋酸中投入L-脯氨酸，在70～75℃下保温搅拌3小时，使L-脯氨酸充分消旋反应。
2. 蒸馏浓缩：将消旋后的反应液冷却至30℃后移入蒸馏釜进行减压蒸馏。控制温度在55～60℃和蒸汽压力为0.1MPa下蒸馏至无液体流出后再继续蒸馏30分钟，然后浓缩得到粘稠状的浓缩液A。
3. 结晶析出：将浓缩液A与异丙醇混合搅拌，冷却至15℃离心去除多余液体，用异丙醇漂洗晶体后在80℃干燥12小时。

制备方法

在反应釜中投入冰醋酸100g，在搅拌下加入L-脯氨酸100g。升温至70～75℃保温搅拌3小时后冷却至30℃，移入蒸馏釜减压蒸馏。控制温度和压力条件蒸馏至无液体流出后再继续蒸馏30分钟，浓缩至原体积的10%得到粘稠状的浓缩液A。

将该浓缩液与异丙醇混合，在低温下搅拌直至晶体析出完全，用异丙醇漂洗结晶后在80℃干燥12小时，最终制得DL-脯氨酸样品。

性质

• 用途：营养强化剂、生化试剂等。
• 应用领域：用于生化及营养研究、微生物试验和培养基的制备。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-脯氨酸	D-Prolin	344-25-2	C5H9NO2	115.132
  L-脯氨酸	L-proline	147-85-3	C5H9NO2	115.132
  L-脯氨酸甲酯	L-Proline methyl ester	2577-48-2	C6H11NO2	129.159
  DL-焦谷氨酸	Pyroglutamic acid	149-87-1	C5H7NO3	129.115
  顺式-4-羟基-D-脯氨酸	cis-hydroxy-D-proline	2584-71-6	C5H9NO3	131.131
  L-羟基脯氨酸	4R-4-hydroxyproline	618-28-0	C5H9NO3	131.131
  ——	trans-4-hydroxyproline	3398-22-9	C5H9NO3	131.131
  1-羟基脯氨酸	hydroxyproline	36901-87-8	C5H9NO3	131.131
  L-鸟氨酸	L-ornithine	70-26-8	C5H12N2O2	132.162
  吡咯烷-2-甲醇	2-hydroxymethylpyrrolidine	498-63-5	C5H11NO	101.148

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-脯氨酸	L-proline	147-85-3	C5H9NO2	115.132
  D-脯氨酸	D-Prolin	344-25-2	C5H9NO2	115.132
  甲基吡咯烷-2-羧酸	methyl pyrrolidine-2-carboxylate	52183-82-1	C6H11NO2	129.159
  L-脯氨酸甲酯	L-Proline methyl ester	2577-48-2	C6H11NO2	129.159
  D-脯氨酸甲酯	methyl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate	43041-12-9	C6H11NO2	129.159
  1-甲基吡咯烷-2-甲酸	N-methylproline	68078-09-1	C6H11NO2	129.159
  DL-焦谷氨酸	Pyroglutamic acid	149-87-1	C5H7NO3	129.115
  ——	3-hydroxy-dl-proline	51-35-4	C5H9NO3	131.131
  ——	1-ethylpyrrolidine-2-carboxylic acid	98435-76-8	C7H13NO2	143.186
  乙基吡咯烷-2-羧酸	ethyl pyrrolidine-2-carboxylate	60169-67-7	C7H13NO2	143.186

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-脯氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON AMINO-ACIDS AND RELATED COMPOUNDS. IX. ELECTROLYTIC OXIDATION OF PROLINE AND γ-AMINO-BUTYRIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.138
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氯乙酰基)-2-吡咯烷甲酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到DL-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino acids via selective mono-N-alkylation of trichloroacetamide by 2-bromo carboxylic esters under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a052
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 1-chloro-2-methyl-4-nitrosobenzene 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  均相钨催化 W(O)(η2-O2)2 中间体可控选择性氧化苯胺

  摘要：

  由于原位产生的大量活性物质及其复杂的相互作用，由单一催化剂介导的苯胺可控选择性氧化成亚稳态和有价值的产物是一个长期存在的合成挑战。本研究介绍了 μ-氧桥双核钨配合物 [W(O) 2 (Cl) 4-MeO bpy] 2 O ( W-1 ) 的合成，该配合物表现出苯胺氧化的选择性，从而能够精确生产各种偶氮苯、对称/不对称偶氮苯、亚硝基苯以及硝基苯。这标志着单分子催化剂用于通过苯胺氧化合成四种不同产物的实例。动力学测量和化学计量实验的结合揭示了许多可能产生的单个产物的原始选择性取决于活性中间体N-苯基羟胺和亚硝基苯到特定程序的精确转化。通过W-1与H 2 O 2的反应分离出过氧钨酸盐配合物[W(O 2 ) 2 (O) 4-MeO bpy]( W-2 )。综合实验结果和密度泛函理论 (DFT) 研究表明， W-2通过在催化系统中提供氢键网络，是生成关键N-苯基羟胺和亚硝基苯中间体的关键物质。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02875

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• Enantioselection in peptide bond formation
  作者：Roger R. Hill、David Birch、Graham E. Jeffs、Michael North

  DOI：10.1039/b211914e

  日期：2003.3.13

  Selectivity in abiotic condensations of amino acids remains controversial and stereochemically little explored. We find that competitive activated couplings of N-acyl derivatives of glycine, alanine, valine, proline and phenylalanine with binary, ternary and quaternary mixtures of amides and esters of the same group of amino acids show little selectivity among the reactants, except with respect to configuration, where a consistent and significant preference for heterochiral outcomes, mostly >80%, is observed. One possible explanation of this selectivity predicts a predisposition to homochiral coupling under conditions that would require the two carboxyl functions to be co-facial in the activated complex.

  无机物促成的氨基酸缩聚反应中选择性仍然备受争议，而立体化学方面的研究甚少。我们发现，以酰胺和酯组成的双组分、三组分以及四组分混合物为底物，对甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸和苯丙氨酸的N-酰基衍生物进行竞争性活化偶联的反应中，产物在底物分子层面选择性较低，但对映异构选择性较高，选择性系数大多大于80%。此类反应中优先生成异手性产物的一种可能的解释是，在两个羧基必须共面的活化复合物中，同手性偶联具有倾向性。
• Heterocyclic Compounds as MEK Inhibitors
  申请人：Chikkanna Dinesh

  公开号：US20090275606A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts. These compounds can act as potential MEK inhibitors in the treatment of hyperproliferative diseases, like cancer and inflammation. The present invention also reveals methods of preparation thereof.

  本发明涉及公式I的化合物和药用盐。这些化合物可以作为潜在的MEK抑制剂，用于治疗癌症和炎症等过度增殖性疾病。本发明还揭示了其制备方法。

表征谱图