ethyl 2-amino-3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoate | 56866-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-(3-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 56866-55-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: QJKZNQAZUYTVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(3-(4-aminobenzyl)ureido)-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW INHIBITORS OF CYCLOPHILINS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYCLOPHILINES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011076784A3
• 作为产物：
  描述：

  m-tyrosine ethyl ester hydrochloride 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-amino-3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW INHIBITORS OF CYCLOPHILINS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYCLOPHILINES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011076784A3

文献信息

• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。
• Bioluminescence Profiling of NanoKAZ/NanoLuc Luciferase Using a Chemical Library of Coelenterazine Analogues
  作者：Eloi P. Coutant、Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Racha Baatallah、Sophie Goyard、Yves Jacob、Thierry Rose、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/chem.201904844

  日期：2020.1.16

  study of a chemical library of analogues of coelenterazine, using nanoKAZ/NanoLuc, a mutated luciferase originated from the catalytic subunit of the deep-sea shrimp Oplophorus gracilirostris. Out of the 135 O-acetylated precursors that were prepared by using our recently reported synthesis and following their hydrolysis to give solutions of the corresponding luciferins, notable bioluminescence improvements

  我们在这里描述了腔腔动物类似物化学库的广泛结构-生物发光关系研究，使用的是nanoKAZ / NanoLuc，一种源自深海虾Oplophorus gracilirostris催化亚基的突变荧光素酶。通过使用我们最近报道的合成方法制备的135种O-乙酰化前体，经过水解后生成相应的荧光素溶液，与呋喃嗪相比，其生物发光性能得到了显着改善，而呋喃嗪目前是nanoKAZ / NanoLuc的最佳底物之一。例如，更亲脂性的类似物8-（2,3-二氟苄基）-2-（（（5-甲基呋喃-2-基）甲基）-6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一个在2小时内使总光输出提高了1.5倍，初始信号强度提高了近三倍，信噪比比呋喃嗪高了五倍。获得了用于选择萤光素类似物的酶促反应的动力学参数，并为萤光素酶活性提供了意想不到的见识。最显着的是，与该酶的一般底物依赖性和不可逆失活一起，在上述优化荧光素的情况下，发现检测单个相对光单位（RLU;
• NEW INHIBITORS OF CYCLOPHILINS AND USES THEREOF
  申请人：Guichou Jean-Francois

  公开号：US20130018044A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein: n is 0, 1 or 2; A is in particular CH or N; X is in particular CO, SO 2 , CS, and R 1 is in particular H, R 2 is a group of formula NR 3 R 4 or OR 5 , R 3 and R 4 being in particular H, and R 5 an alkyl group, R 6 is in particular H or an alkyl group, and R 7 is in particular an aryl group, for its use in the prevention and/or the treatment of viral pathologies or infections.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：n为0、1或2；A特别为CH或N；X特别为CO、SO2、CS，R1特别为H，R2为式NR3R4或OR5的基团，其中，R3和R4特别为H，R5为烷基，R6特别为H或烷基，R7特别为芳基，用于预防和/或治疗病毒病理或感染。
• New Inhibitors of Cyclophilins and Uses Thereof
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US20140179687A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein: n is 0, 1 or 2; A is in particular CH or N; X is in particular CO, SO 2 , CS, and R 1 is in particular H, R 2 is a group of formula NR 3 R 4 or OR 5 , R 3 and R 4 being in particular H, and R 5 an alkyl group, R 6 is in particular H or an alkyl group, and R 7 is in particular an aryl group, for its use in the prevention and/or the treatment of viral pathologies or infections.

  本发明涉及一种式子为(I)的化合物：其中：n为0、1或2；A特指CH或N；X特指CO、SO2、CS，R1特指H，R2为式子NR3R4或OR5，其中，R3和R4特指H，R5为烷基；R6特指H或烷基；R7特指芳基，用于预防和/或治疗病毒病理或感染。
• Inhibitors of cyclophilins and uses thereof
  申请人：Guichou Jean-Francois

  公开号：US08802666B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein: n is 0, 1 or 2; A is in particular CH or N; X is in particular CO, SO2, CS, and R1 is in particular H, R2 is a group of formula NR3R4 or OR5, R3 and R4 being in particular H, and R5 an alkyl group, R6 is in particular H or an alkyl group, and R7 is in particular an aryl group, for its use in the prevention and/or the treatment of viral pathologies or infections.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：其中：n为0、1或2；A特指CH或N；X特指CO、SO2、CS，R1特指H，R2为NR3R4或OR5的基团，其中R3和R4特指H，R5为烷基；R6特指H或烷基；R7特指芳基。该化合物用于预防和/或治疗病毒病理或感染。