4a-carbomethoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone | 86549-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-carbomethoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: methyl 4,4-dimethyl-7-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 86549-69-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: LMUFZQAJKRHFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-carbomethoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 17.05h， 生成 3,4,7,8-tetrahydro-8,8-dimethyl-3-oxo-4a,8a-methanonaphthalene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯 在 potassium methanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4a-carbomethoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027

文献信息

• Total syntheses of (Sp)-(+)- and (Rp)-(−)-spiniferin-1, a pair of unusual natural products with planar chirality
  作者：Yun-Shan Sun、Kai Ding、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1039/c1cc13650j

  日期：——

  (S(p))-(+)-Spiniferin-1 and (R(p))-(-)-spiniferin-1, a pair of unusual marine natural products with planar chirality, were firstly synthesized via a polyfluoroalkanosulfonyl fluoride induced homoallylic carbocation rearrangement reaction. The chiral resolution and palladium-catalyzed beta-H elimination of allylic alcohol derivatives were considered as the key steps of these divergent syntheses.

  （S（p））-（+）-Spiniferin-1和（R（p））-（--- spiniferin-1）是一对具有平面手性的异常海洋天然产物，是首先通过多氟链烷磺酰氟诱导的均聚物合成的碳阳离子重排反应。手性拆分和钯催化的烯丙基醇衍生物的β-H消除被认为是这些不同合成的关键步骤。
• Total synthesis of (±)-dihydrospiniferin-1 via a polyfluoro alkanosulfonyl fluoride induced tandem carbonium ion rearrangement reaction
  作者：Ling Chen、Kai Ding、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1039/b300016h

  日期：2003.3.24

  A novel polyfluoroalkanosulfonyl fluoride induced carbonium ion rearrangement reaction of gamma-hydroxymethyl cyclohexenone has been used for the total synthesis of (+/-)dihydrospiniferin 1.

  一种新型的多氟链烷磺酰氟诱导的γ-羟甲基环己烯酮的碳离子重排反应已用于（+/-）dihydrospiniferin 1的全合成。
• Total Synthesis of (±)-Spiniferin-1 via a Polyfluoroalkanosulfonyl Fluoride Induced Homoallylic Carbocation Rearrangement Reaction
  作者：Kai Ding、Yun-shan Sun、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/jo102351k

  日期：2011.3.4

  A facile total synthesis of marine natural product (±)-spiniferin-1 has been accomplished in eight steps with 28.9% overall yield, involving a rearrangement reaction initiated by polyfluoroalkanosulfonyl fluoride to construct the 1,6-methano[10]annulene core of the natural product as a key step.

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。