methyl 4,4-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxoethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate | 1264263-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,4-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxoethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 1264263-90-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: RNZUFFLFXGDHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acrylic acid bromide 、 4a-carbomethoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 lithium diisopropyl amide 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到methyl 4,4-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxoethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多氟链烷磺酰氟诱导的烯丙基碳正离子重排反应合成（±）-Spiniferin-1。

  摘要：

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。

  DOI：

  10.1021/jo102351k

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Spiniferin-1 via a Polyfluoroalkanosulfonyl Fluoride Induced Homoallylic Carbocation Rearrangement Reaction
  作者：Kai Ding、Yun-shan Sun、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/jo102351k

  日期：2011.3.4

  A facile total synthesis of marine natural product (±)-spiniferin-1 has been accomplished in eight steps with 28.9% overall yield, involving a rearrangement reaction initiated by polyfluoroalkanosulfonyl fluoride to construct the 1,6-methano[10]annulene core of the natural product as a key step.

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。