methyl 6-[1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-4,4-dimethyl-7-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate | 851385-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6-[1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-4,4-dimethyl-7-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 851385-94-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: GPCFHPVNXWXGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-4,4-dimethyl-7-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到Methyl 5,5-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多氟链烷磺酰氟诱导的烯丙基碳正离子重排反应合成（±）-Spiniferin-1。

  摘要：

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。

  DOI：

  10.1021/jo102351k
• 作为产物：
  描述：

  (tetrahydropyranyloxy)acetaldehyde 、 4a-carbomethoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以90%的产率得到methyl 6-[1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-4,4-dimethyl-7-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多氟链烷磺酰氟诱导的烯丙基碳正离子重排反应合成（±）-Spiniferin-1。

  摘要：

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。

  DOI：

  10.1021/jo102351k

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Spiniferin-1 via a Polyfluoroalkanosulfonyl Fluoride Induced Homoallylic Carbocation Rearrangement Reaction
  作者：Kai Ding、Yun-shan Sun、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/jo102351k

  日期：2011.3.4

  A facile total synthesis of marine natural product (±)-spiniferin-1 has been accomplished in eight steps with 28.9% overall yield, involving a rearrangement reaction initiated by polyfluoroalkanosulfonyl fluoride to construct the 1,6-methano[10]annulene core of the natural product as a key step.

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。