Fmoc-4-叔丁基-d-苯丙氨酸 | 252049-14-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-4-叔丁基-d-苯丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-D-4-叔丁基基苯丙氨酸；FMOC-D-4-叔丁基基苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-DPhe(pt-Bu)-OH
• 英文别名: Fmoc-D-Tyr(t-Bu)-OH；(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)propanoic acid；(2R)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 252049-14-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: OKEORFXNCSRZFL-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  637.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-4-叔丁基-d-苯丙氨酸 在 三光气 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非典型趋化因子受体3（ACKR3）的环状五肽配体的构效关系研究。

  摘要：

  非典型趋化因子受体3（ACKR3）/ CXC趋化因子受体7（CXCR7）识别基质细胞衍生因子1（SDF-1）/ CXCL12，并参与许多生理和病理过程。在这里，我们在ACKR3选择性配体研究了组成氨基酸的SAR，FC313 [环（ - d -Tyr-升是-Arg-升-MeArg-升-Nal（2） -升-Pro-）]，对于高活性ACKR3配体的开发。值得注意的是，在l- Pro位置上用大的疏水性侧链进行的修饰导致对ACKR3的改善的生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00336

文献信息

• Melanocortin Tetrapeptide Ac-His-DPhe-Arg-Trp-NH₂ Modified at the Para Position of the Benzyl Side Chain (DPhe): Importance for Mouse Melanocortin-3 Receptor Agonist versus Antagonist Activity
  作者：Bettina Proneth、Irina D. Pogozheva、Federico P. Portillo、Henry I. Mosberg、Carrie Haskell-Luevano

  DOI：10.1021/jm800291b

  日期：2008.9.25

  The melanocortin-3 and -4 receptors (MC3R, MC4R) have been implicated in energy homeostasis and obesity. Whereas the physiological role of the MC4R is extensively studied, little is known about the MC3R. One caveat is the limited availability of ligands that are selective for the MC3R. Previous studies identified Ac-His-DPhe(p-I)-Arg-Trp-NH2, which possessed partial agonist/antagonist pharmacology at the mMC3R while retaining full nanomolar agonist pharrnacology at the mMC4R. These data allowed for the hypothesis that the DPhe position in melanocortin tetrapeptides can be used to examine ligand side-chain determinants important for differentiation of mMC3R agonist versus antagonist activity. A series of 15 DPhe(7) modified Ac-His-DPhe(7)-Arg-Trp-NH2 tetrapeptides has been synthesized and pharmacologically characterized. Most notable results include the identification of modifications that resulted in potent antagonists/partial agonists at the mMC3R and full, potent agonists at the mMC4R. These SAR studies provide experimental evidence that the molecular mechanism of antagonism at the mMC3R differentiates this subtype from the mMC4R.
• Structure–Activity Relationship Study of Cyclic Pentapeptide Ligands for Atypical Chemokine Receptor 3 (ACKR3)
  作者：Haruka Sekiguchi、Tomoko Kuroyanagi、David Rhainds、Kazuya Kobayashi、Yuka Kobayashi、Hiroaki Ohno、Nikolaus Heveker、Kenichi Akaji、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00336

  日期：2018.4.26

  The atypical chemokine receptor 3 (ACKR3)/CXC chemokine receptor 7 (CXCR7) recognizes stromal cell-derived factor 1 (SDF-1)/CXCL12 and is involved in a number of physiological and pathological processes. Here, we investigated the SAR of the component amino acids in an ACKR3-selective ligand, FC313 [cyclo(-d-Tyr-l-Arg-l-MeArg-l-Nal(2)-l-Pro-)], for the development of highly active ACKR3 ligands. Notably

  非典型趋化因子受体3（ACKR3）/ CXC趋化因子受体7（CXCR7）识别基质细胞衍生因子1（SDF-1）/ CXCL12，并参与许多生理和病理过程。在这里，我们在ACKR3选择性配体研究了组成氨基酸的SAR，FC313 [环（ - d -Tyr-升是-Arg-升-MeArg-升-Nal（2） -升-Pro-）]，对于高活性ACKR3配体的开发。值得注意的是，在l- Pro位置上用大的疏水性侧链进行的修饰导致对ACKR3的改善的生物活性。