Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 | 132327-80-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺
• 中文别名: 芴甲氧羰基-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺；芴甲氧羰基-γ-三苯甲基-L-谷氨酰胺；Nα-Fmoc-Nδ-三苯甲基-L-谷氨酰胺；FMOC-Nγ-三苯甲基-L-谷氨酰胺；Fmoc-Gln(Trt)-OH；Fmoc-L-Gln(Trt)-OH
• 英文名称: Fmoc-L-Gln(Trt)-OH
• 英文别名: fmoc-Gln(Trt)-OH；Fmoc-Gln(Trt)；N-α-Fmoc-Gln(Trt)；Nα-Fmoc-Nδ-trityl-L-glutamine；Fmoc-Gln(Tr)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid；Fmoc-glutamine(Trt)-OH；Fmoc-Gln(N-Trt)-OH；L-Fmoc-Gln(Trt)-OH；Gln(Trt)；Fmoc-L-Gln(Trt)–OH
• CAS: 132327-80-1
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₅
• mdl: MFCD00077056
• 分子量: 610.709
• InChiKey: WDGICUODAOGOMO-DHUJRADRSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-172 °C
• 沸点：
  873.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317,H413
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

制备方法与用途

应用

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺属于氨基酸类衍生物，可用于基础生物化学研究和有机合成过程中。

合成方法

在室温下，将9-BBN保护的谷氨酰胺（1 mmol）溶解于乙腈（2 mL）中，并剧烈搅拌。随后向反应溶液中加入磷酸氢二钠（3 mmol, 426 mg），然后滴加三氟过氧乙酸（6 mL，0.5 M in CH₃CN）。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，直至原料完全消耗完毕后，再加入20%的Na₂SO₃水溶液（1 mL）以淬灭反应。在旋转蒸发仪上除去溶剂后，将所得残渣溶解于二氧六环（15 mL）和水中（5 mL），并用固体NaHCO₃（5 mmol, 420 mg）处理。冷却至0℃后，加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯，混合物在水冰浴条件下搅拌30分钟直至氨基酸完全转化。去除非挥发性成分后，向反应液中加入20 mL的水，并用1 M KHSO₄调节pH至3。使用二氯甲烷（4 × 15 mL）萃取三次水相，将合并的有机提取物经无水Na₂SO₄干燥、过滤除去干燥剂后，在真空条件下浓缩混合的有机提取物。最后以二氯甲烷/甲醇/甲酸（0.1%）为洗脱剂通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。