Fmoc-Gln(Trt)-N(CH3)-OCH3 | 474123-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Gln(Trt)-N(CH3)-OCH3
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(methoxy(methyl)amino)-1,5-dioxo-5-(tritylamino)pentan-2-yl)carbamate；Fmoc-Gln(Trt)-N(Me)OMe；(9H-fluoren-9-yl)methyl N-[(1S)-1-[methoxy(methyl)carbamoyl]-3-[(triphenylmethyl)carbamoyl]propyl]carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1,5-dioxo-5-(tritylamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 474123-46-1
• 化学式: C₄₁H₃₉N₃O₅
• 分子量: 653.778
• InChiKey: XBFUQFBELVYYJP-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gln(Trt)-N(CH3)-OCH3 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到N-α-Fmoc-N-γ-trityl-glutaminal
  参考文献：
  名称：

  固相合成肽乙烯基砜作为半胱氨酸蛋白酶的潜在抑制剂和基于活性的探针。

  摘要：

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。

  DOI：

  10.1021/ol0275567
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到Fmoc-Gln(Trt)-N(CH3)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  通过Edman降解对含羟乙胺的肽进行测序。

  摘要：

  可以通过自动Edman降解对含羟乙胺的肽进行测序，以提供肽主链修饰两侧的肽段序列信息。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026590i

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• Combinatorial Synthesis of a Small-Molecule Library Based on the Vinyl Sulfone Scaffold
  作者：Gang Wang、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol035774+

  日期：2003.11.1

  30-member library of small molecules based on the vinyl sulfone scaffold was prepared on rink amide resin, using solid phase-based reactions such as oxidation and Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The library was designed such that three points of diversity were readily introduced in the library to accommodate the S(1)', S(1), and S(2) binding pockets of different cysteine proteases, making the strategy

  [反应：见正文]使用氧化反应和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应等基于固相的反应，在滑冰酰胺树脂上制备了一个由30个成员组成的基于乙烯基砜支架的小分子文库。库的设计使得可以轻松地在库中引入三个多样性点，以适应不同半胱氨酸蛋白酶的S（1）'，S（1）和S（2）结合口袋，从而使该策略适用于高通量潜在的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的产生。
• Sequencing Hydroxyethylamine-Containing Peptides via Edman Degradation
  作者：Matthias Brewer、Thorsten Oost、Chanokporn Sukonpan、Michael Pereckas、Daniel H Rich

  DOI：10.1021/ol026590i

  日期：2002.10.1

  Hydroxyethylamine-containing peptides can be sequenced by automated Edman degradation to provide sequence information for peptide segments on either side of the peptide backbone modification. [reaction: see text]

  可以通过自动Edman降解对含羟乙胺的肽进行测序，以提供肽主链修饰两侧的肽段序列信息。[反应：看文字]
• Evaluation of peptide-aldehyde inhibitors using R188I mutant of SARS 3CL protease as a proteolysis-resistant mutant
  作者：Kenichi Akaji、Hiroyuki Konno、Mari Onozuka、Ayumi Makino、Hiroyuki Saito、Kazuto Nosaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.057

  日期：2008.11

  The 3C-like (3CL) protease of the severe acute respiratory syndrome (SARS) coronavirus is a key enzyme for the virus maturation. We found for the first time that the mature SARS 3CL protease is subject to degradation at 188Arg/189Gln. Replacing Arg with Ile at position 188 rendered the protease resistant to proteolysis. The R188I mutant digested a conserved undecapeptide substrate with a K(m) of 33.8 mu M and k(cat) of 4753 s (1). Compared with the value reported for the mature protease containing a C-terminal His-tag, the relative activity of the mutant was nearly 10(6). Novel peptide-aldehyde derivatives containing a side-chain-protected C-terminal Gln efficiently inhibited the catalytic activity of the R188I mutant. The results indicated for the first time that the tetrapeptide sequence is enough for inhibitory activities of peptide-aldehyde derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Mimics: Triazole Scan Yields Protease-Resistant Peptidomimetics for Tumor Targeting
  作者：Ibai E. Valverde、Andreas Bauman、Christiane A. Kluba、Sandra Vomstein、Martin A. Walter、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1002/anie.201303108

  日期：2013.8.19

  The triazole makes the difference: Replacement of amide bonds in the backbone of peptides by 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazole isosteres affords peptidomimetics with retained receptor affinity and cell‐internalization properties, enhanced proteolytic stability, and improved tumor‐targeting capabilities.

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。