N^α-Fmoc-N^α-methylglutamine | 910056-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Fmoc-N^α-methylglutamine
• 英文别名: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-oxo-4-(3-oxo-3-(tritylamino)propyl)oxazolidine-3-carboxylate；Fmoc-N-Me-L-Gln-OH；Fmoc-L-N-methylglutamine；Fmoc-MeGln-OH；Nα-Fmoc-Nα-Me-glutamine；Fmoc-Nα-methylglutamine；Fmoc-Nα-Me-Gln-OH；N-Fmoc-N-Me-L-Gln-OH；Fmoc-N-Me-Gln-OH；(2S)-5-amino-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 910056-51-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: RKLOXTAEGHPJPW-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150 °C (decomp)
• 沸点：
  663.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Fmoc-N^α-methylglutamine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tasiamide B的全合成和立体化学重新分配。

  摘要：

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1254
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N^α-Fmoc-N^α-methylglutamine
  参考文献：
  名称：

  Tasiamide B的全合成和立体化学重新分配。

  摘要：

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1254

文献信息

• Total Synthesis of Callipeltin B and M, Peptidyl Marine Natural Products
  作者：Mari Kikuchi、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1021/ol5020619

  日期：2014.8.15

  Total synthesis of callipeltins B and M, peptidyl cytotoxic agents isolated from marine sponges, by the combination of Fmoc solid-phase peptide synthesis and cyclization and global deprotection in the solution phase is described. Eight amino acids, including several unusual amino acids, were assembled on a solid support, and effective TFA-mediated deprotection was employed to reach callipeltin M. Callipeltin

  描述了通过Fmoc固相肽合成和环化以及在溶液相中整体脱保护的组合，从海洋海绵中分离出的Callipeltins B和M（肽基细胞毒剂）的总合成。八个氨基酸，包括一些不寻常的氨基酸，被组装在固体载体上，并且采用有效的TFA介导的脱保护达到callipeltin M. Callipeltin乙经由的侧链之间的macrolactonization被完成d -一个苏氨酸和C-被保护的卡培尔丁M的末端羧酸。
• Total Synthesis of Ikoamide, a Highly N-Methylated Antimalarial Lipopeptide
  作者：Yung-Han Lo、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00595

  日期：2023.8.4

  sp. in 2018, which shows strong antimalarial activity without cytotoxicity against human cancer cell lines. To establish a synthetic method for obtaining enough ikoamide for its biological evaluations, we have established a total synthesis of ikoamide. The synthetic method presented here lays the foundation for the development of novel ikoamide analogues, which may lead to a discovery of pharmaceutically

  Ikoamide ( 1 ) 是一种高度 N-甲基化的抗疟脂肽，是从海洋蓝藻Okeania sp.中分离出来的。2018年，它显示出强大的抗疟活性，但对人类癌细胞系没有细胞毒性。为了建立一种合成方法来获得足够的艾考酰胺用于其生物学评价，我们建立了艾考酰胺的全合成。这里介绍的合成方法为新型 ikoamide 类似物的开发奠定了基础，这可能会导致药学上独特的抗疟药物先导化合物的发现。
• WO2015/191781
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Solid-Phase Synthesis and Configurational Reassigment of Callipeltin E. Implications for the Structures of Callipeltins A and B
  作者：Selçuk Çalimsiz、Ángel I. Morales Ramos、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo060351h

  日期：2006.8.1

  Two possible isomers of the natural product callipeltin E (1, 5) were synthesized by using an Fmoc-based solid-phase strategy in 7 steps, in 20% and 26% overall yields, respectively. The H-1 NMR spectrum of synthetic 5 correlated closely with that of the natural product, whereas that of 1 did not, providing confirmation of the configurational reassignment of the N-terminal residue of callipeltin E as D-allothreonine. This result strongly implies that the corresponding residue in the closely related cyclic depsipeptides callipeltins A and B should also be considered a D-allothreonine residue.
• Total Synthesis of Halicylindramide A
  作者：Hyunju Seo、Dongyeol Lim

  DOI：10.1021/jo802213q

  日期：2009.1.16

  A rapid and efficient Fmoc solid-phase synthesis of halicylindramide A is described. The strategy comprises resin attachment of the first amino acid via the side chain of aspartic acid, stepwise solid-phase synthesis of the linear peptide analog LIP to the cysteine residue, on-resin head-to-tail cyclization and linear peptide synthesis of the N-terminal region, and finally cysteine oxidation and formylation. The stereochemistry of the halicylindramide A was confirmed by comparison of NMR and RP-HPLC data with the natural molecule. A distinctive conformational change was observed from the CD spectra of the halicylindramide A in sodium dodecyl sulfate.