N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯 | 132388-65-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯
• 中文别名: N-Alpha-Fmoc-N-γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯；N-a-Fmoc-N-γ-三苯甲基-L-谷氨酸五氟苯酯；Nα-Fmoc-Nγ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯；N-α-Fmoc-N-γ-三苯甲基-L-谷氨酸五氟苯酯；Nα-Fmoc-Nγ-三苯甲基-L-谷氨酰胺五氟苯酯；N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯,97%
• 英文名称: Fmoc-Gln(Trt)-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate
• CAS: 132388-65-9
• 化学式: C₄₅H₃₃F₅N₂O₅
• mdl: MFCD00800874
• 分子量: 776.759
• InChiKey: OLYKAAWLZTVISS-DHUJRADRSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Gln(Trt)-OPfp
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-Nγ-trityl-L-glutamine pentafluorophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-Nγ-trityl-L-glutamine pentafluorophenyl ester
别名
: C45H33F5N2O5
分子式
: 776.75 g/mol
分子量
成分 浓度
Fmoc-Gln(Trt)-OPfp
-

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯作为L-谷氨酸的衍生物，广泛用于医药和化工中间体的合成。

制备

N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯。具体步骤如下：

1. 取N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯放入圆底烧瓶中，加入无水乙醇和转子。
2. 将圆底烧瓶置于硅油加热炉中，加热至80℃，待液体均匀后，慢慢加入氢氧化钾。
3. 反应1小时，液体由浑浊变透明。随后，滴加叔丁基锂，观察到液体变为透明淡黄色。
4. 继续反应2小时，期间不需进一步升温冷却至室温后过滤，得到淡黄色粉末。

在圆底烧瓶中加入无水二氧六环和转子，将N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应。使用薄层色谱检测反应进度，待原料完全反应后停止反应，获得粗品N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯。

在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.01h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Suresh Babu, Vommina V.; Ramana Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2328 - 2332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基残基保护羧酰胺功能。在肽合成中的应用

  摘要：

  羧酰胺官能团可以通过在冰醋酸中与三苯甲醇和乙酸酐进行酸催化反应来三苯甲基化。天冬酰胺和谷氨酰胺的ω-三苯甲基可被TFA裂解，但对水溶液中的强无机酸以及亲核试剂和碱稳定。在肽合成中，它非常适合与叔丁基类型的侧链保护结合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74872-6

文献信息

• Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters
  作者：Hironobu Hojo、Hajime Kobayashi、Risa Ubagai、Yuya Asahina、Yuko Nakahara、Hidekazu Katayama、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1039/c1ob05831b

  日期：——

  The synthesis of Fmoc-aminoacyl-N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine, an N- to S-acyl migratory device for the preparation of peptide thioesters by Fmoc-SPPS (solid-phase peptide synthesis) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl pentafluorophenyl ester and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine was efficiently performed in the presence of HOOBt (3-hydroxy-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine) in DMF. A small amount of diastereomer yielded during the reaction was easily separated by HPLC purification and the highly pure devices were obtained for most of the proteinogenic amino acids.

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。
• Chemical Synthesis of CD52 Glycopeptides Containing the Acid-Labile Fucosyl Linkage
  作者：Ning Shao、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034773s

  日期：2003.11.1

  coupling of 21 with a free nonapeptide 24 in NMP afforded 1. 1 was also prepared by solid-phase synthesis, using the acid-sensitive 2-chlorotrityl resin. In this case, 21 was attached to the nonapeptide on the resin, and the resulting glycopeptide was then released with dilute acetic acid. Deprotection of the peptide under moderate acidic conditions gave 1. The acid-labile alpha-fucose was not affected in

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。
• A Novel Synthetic Method for Bepotastine, a Histamine H1 Receptor Antagonist
  作者：Tae Hee Ha、Kwee-Hyun Suh、Gwan Sun Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.549

  日期：2013.2.20

  (+)-(S)-4-(4-((4-chlorophenyl)(pyrid-2-yl)methoxy]piperidin-1-yl)butanoic acid, bepotastine (1) is described. The key resolution of (R/S)-bepotastine l-menthyl ester (3) is achived via diastereomeric salt crystallization using N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid (NCbzLAA) as the resolving agent to provide (S)-bepotastine l-menthyl ester (S)-3. Hydrolysis of (S)-bepotastine l-menthyl ester (S)-3 afforded

  对映体纯 (+)-(S)-4-(4-((4-氯苯基)(吡啶-2-基)甲氧基]哌啶-1-基)丁酸贝他斯汀 (1) 的一种有效且替代的合成方法是(R/S)-贝他斯汀 l-薄荷酯 (3) 的关键拆分是通过使用 N-苄氧基羰基-L-天冬氨酸 (NCbzLAA) 作为拆分剂的非对映体盐结晶来提供 (S)-贝他斯汀 l -薄荷酯 (S)-3. (S)-贝他斯汀 l-薄荷酯 (S)-3 的水解得到所需的贝他斯汀 (1)，具有良好的收率和对映体纯度 (> 99%)。最后，苯磺酸贝他斯汀 (4)贝他斯汀钙(1)分别与苯磺酸和钙盐成盐得到贝他斯汀钙(5)，并优化反应条件，使其适合工业化规模生产。
• Protected amino acids and process for the preparation thereof
  申请人：Novabiochem AG

  公开号：US05324833A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Compounds of the formula I, ##STR1## in which 'R.sub.1 is an amino protective group, and n stands for 1 or 2, R.sub.1 denotes hydrogen or an amino protective group, R.sub.2 denotes hydrogen or a carboxyl protective group and R.sub.3 denotes triphenylmethyl, 4-monomethoxy-trityl or 4,4'-dimethoxy-trityl, and reactive carboxylic acid derivatives of such compounds of the formula I in which R.sub.2 stands for hydrogen, are described. These compounds can be used as starting materials for the preparation of peptides. They are more suitable for this than are analogous compounds of the formula I in which R.sub.3 denotes hydrogen or one of the carbamoyl protective groups hitherto customary.

  公式I的化合物，其中' R.sub.1是氨基保护基，n代表1或2，R.sub.1表示氢或氨基保护基，R.sub.2表示氢或羧基保护基，R.sub.3表示三苯甲基，4-单甲氧基三甲基基或4,4'-二甲氧基三甲基基，以及这种公式I的化合物的反应性羧酸衍生物，其中R.sub.2代表氢。这些化合物可用作合成肽的起始材料。它们比公式I中R.sub.3表示氢或迄今为止惯用的任一氨基保护基的类似化合物更适用于此。
• Efficient Synthesis of Complex Glycopeptides Based on Unprotected Oligosaccharides
  作者：Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo020570c

  日期：2003.4.1

  N-Glycopeptides containing 1 to 4 trisaccharide chains, with the carbohydrates vicinal to each other in the multivalent glycopeptides, were efficiently synthesized by using the glycosylated Fmoc-asparagine as a key building block. While the couplings of amino acids with glycopeptides could be achieved in the homogeneous solutions in N-methylpyrrolidinone (NMP) to give excellent yields, all products were conveniently isolated from the reaction mixtures through a precipitation method by using the free carbohydrate chains as phase tags. Commercially available pentafluorophenyl (Pfp) esters of amino acids were employed for the glycopeptide elongation. Longer glycopeptides were constructed by means of a highly convergent synthetic design that is based on the coupling of glycopeptide/peptide fragments. Hydrogen bond interactions between free oligosaccharides were proposed to explain the exceptionally high efficiency of the couplings between two glycosylated building blocks.