Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 | 132388-59-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺
• 中文别名: 芴甲氧羰基-N-三苯甲基-L-天冬酰胺；FMOC-Nγ-三苯甲基-L-天冬酰胺；Fmoc-N-β-三苯甲基-L-天门冬酰胺；Nα-(9-芴甲氧羰基)-N；N-(9-芴甲氧羰基)-Nγ-三苯甲基-L-天冬酰胺；N-(9-芴甲氧羰基)-N-甲苯磺酰基-L-天冬酰胺；Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-Nγ-三苯甲基-L-天冬酰胺；Fmoc-L-Asn(Trt)-OH；Fmoc-Asn(Trt)-OH
• 英文名称: L-Asn(Trt)
• 英文别名: Fmoc-Asn(Trt)-OH；Fmoc-L-Asn(Trt)-OH；N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N4-trityl-L-asparagine；Fmoc-Asn(Trt)；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid；Fmoc-L-Asn(Trt)–OH；Fmoc-N(Trt)
• CAS: 132388-59-1
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂O₅
• mdl: MFCD00077049
• 分子量: 596.682
• InChiKey: KJYAFJQCGPUXJY-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-204 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -16 º (c=1, MeOH)
• 沸点：
  858.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水中的溶解度<0.00005克/升
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.131
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Asn(Trt)-OH
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-Nγ-trityl-L-asparagine
Nα-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Nγ-trityl- L-asparagine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
慢性的水体毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-Nγ-trityl-L-asparagine
别名
Nα-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Nγ-trityl- L-asparagine
: C38H32N2O5
分子式
: 596.67 g/mol
分子量
成分 浓度
Nα-Fmoc-Nβ-trityl-L-asparagine
-
化学文摘编号(CAS No.) 132388-59-1
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
5.4 在 23 °C - (作为水溶液)
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 201 - 204 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
0.07 g/l 在 20 °C
o) 分配系数：n-辛醇/水
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.9 在 20 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - 在 Ames的诱发活性试剂中无诱变现象。
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Danio rerio (斑纹鱼) - > 100 mg/l - 96 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书203
12.2 持久存留性和降解性
生物降解性 结果: 3 % - 不易生物降解。
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺含有Fmoc基团，可用作合成过程中的保护试剂，是合成各种多肽的重要原料。

制备方法

该化合物通过以天冬酰胺为原料进行缩合反应和羰基化反应而制得。此方法具有原料易得、路线简单、操作方便及成本低廉等优点。同时，后处理步骤简便且易于操作，能够确保产物具有较高的收率和纯度，适于工业化生产Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fmoc固相肽合成中新的无TFA裂解和最终脱保护：氟代醇中的稀HCl

  摘要：

  描述了一种从树脂上裂解并去除酸不稳定的保护基以用于Fmoc固相肽合成的新方法。在六氟异丙醇或三氟乙醇中的0.1 N HCl干净并迅速除去叔丁酯和醚，Boc，三苯甲基和Pbf基团，并裂解常见的树脂连接基：Wang，HMPA，Rink酰胺和PAL。仅添加5–10％的氢键溶剂会大大阻碍甚至完全抑制反应。但是，可以容忍非氢键溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol303124r
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基残基保护羧酰胺功能。在肽合成中的应用

  摘要：

  羧酰胺官能团可以通过在冰醋酸中与三苯甲醇和乙酸酐进行酸催化反应来三苯甲基化。天冬酰胺和谷氨酰胺的ω-三苯甲基可被TFA裂解，但对水溶液中的强无机酸以及亲核试剂和碱稳定。在肽合成中，它非常适合与叔丁基类型的侧链保护结合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74872-6
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-Cys(Trt)-O-Trt(2-Cl)-resin 、 3-(三苯甲硫基)丙酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 N-甲基吗啉 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂合肽-小分子催产素类似物是催产素受体的有效和选择性激动剂

  摘要：

  催产素（OT）是催产素受体（OTR）的一种肽激素激动剂，除其目前在临床上用于引产和治疗产后出血外，还被提议作为治疗多种社交和情绪障碍的疗法。OT通过静脉内和鼻内而非口服给药，部分原因是其低的被动渗透性导致了较低的口服生物利用度。还已经报道了非肽类OTR激动剂，但是没有一种具有基于肽的激动剂的精致效力。在本报告中，我们描述了一组截短的OT类似物以及OT的杂合肽-小分子类似物的OTR激动剂活性和暴露的极性。截短的类似物和肽-小分子杂合类似物的例子是有效的和选择性的OTR激动剂。混合激动剂13，它比OT小232 Da，仍然保留了亚纳摩尔效价，完全的激动剂活性和相对于V1a的选择性。尽管设计这些化合物是为了解决OT和其他全长类似物的低渗透性问题，但我们发现降低分子量以及OT的三个氨基酸尾部的去除或置换对被动渗透性没有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.027

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptide α-Ketoamide Derivatives as Proteasome Inhibitors
  作者：Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00233

  日期：2019.7.11

  Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。
• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Truncated Autoinducing Peptides as Antagonists of <i>Staphylococcus lugdunensis</i> Quorum Sensing
  作者：Christopher P. Gordon、Shondra D. Olson、Jessica L. Lister、Jeffrey S. Kavanaugh、Alexander R. Horswill

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00727

  日期：2016.10.13

  Competitive quorum sensing (QS) antagonism offers a novel strategy for attenuating current multidrug resistant staphylococcal infections. To this end, a series of 10 truncated analogues based on the parent autoinducing peptides (AIPs) of Staphylococcus lugdunensis (groups I and II) and Staphylococcus epidermidis (groups I–III) were sequentially assessed against a newly developed Staphylococcus lugdunensis

  竞争群体感应（QS）拮抗作用为减轻当前对多药耐药的葡萄球菌感染提供了一种新颖的策略。为此，一系列10个截短类似物基于的父autoinducing肽（AIPs中）路邓葡萄球菌和（I和II组）表皮葡萄球菌（组I-III）依次评估对新开发的Staphylococcu小号路邓组I QS记者应变。基于lugdunensis葡萄球菌AIP-1（1）和AIP​​-2（2）的截短的类似物显示的IC 50值分别为0.2±0.01μM和0.3±0.01μM，而截短的类似物则为50。表皮葡萄球菌AIP-1（3）的IC 50值为2.7±0.1μM。这些发现证明了使用截短的AIP作为减弱金黄色葡萄球菌以外物种葡萄球菌感染的手段，具有潜在的同源和“串扰”竞争群体感应抑制能力。
• Total Synthesis of Cyclic Heptapeptide Euryjanicins E
  作者：Yu-Lei Li、Xue-Cui Bao、Jia Wang、Xin-Xin Li、Shan Wang、Fang Yan

  DOI：10.1007/s10600-017-2038-8

  日期：2017.5

  The total synthesis of the naturally occurring cyclic heptapeptide euryjanicins E has been achieved. The euryjanicins E was achieved by applying a two-step solid-phase/solution synthesis strategy. The linear heptapeptide was assembled by standard Fmoc chemistry on the solid phase. Subsequently cyclization was achieved by the solution method. The final product was purified by preparative RP-HPLC, and its structure was identified by HR-QTOF-MS and 1H and 13C NMR.

  天然存在的环状七肽尤利胺E(euryjanicins E)的全合成已经实现。通过运用固相/溶液两步合成策略，成功合成了尤利胺E。在固相上采用标准的Fmoc化学方法组装了线性七肽，随后通过溶液法实现了环化。最终产物通过制备型RP-HPLC进行纯化，并通过HR-QTOF-MS以及1H和13C NMR鉴定其结构。
• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。