N-α-Fmoc-N-γ-trityl-glutaminal | 334918-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-α-Fmoc-N-γ-trityl-glutaminal
• 英文别名: Fmoc-Gln(Trt)-H；(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1,5-dioxo-5-(tritylamino)pentan-2-yl)carbamate；(S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl (1,5-dioxo-5-(tritylamino)pentan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1,5-dioxo-5-(tritylamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 334918-39-7
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 594.71
• InChiKey: JTHTXXXGELTKKN-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  828.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Fmoc-N-γ-trityl-glutaminal 在 哌啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑类化合物作为酰胺键模拟物：三唑类扫描产生抗蛋白酶的拟肽模拟肿瘤

  摘要：

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201303108
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-α-Fmoc-N-γ-trityl-glutaminal
  参考文献：
  名称：

  炔烃作为潜在弹头共价靶向 SARS-CoV-2 主要蛋白酶

  摘要：

  迫切需要改进治疗方法，以更好地控制持续的 COVID-19 大流行。主要蛋白酶 M pro在 SARS-CoV-2 复制中发挥着关键作用，因此成为抗病毒开发的一个有吸引力的靶点。我们寻求识别新型亲电子弹头，以有效、共价抑制 M pro 。通过比较安装在通用支架上的一组弹头与 M pro的功效，我们发现末端炔烃可以共价修饰 M pro作为潜在弹头。我们的生化和 X 射线结构分析揭示了炔烃和 M pro的催化半胱氨酸之间乙烯基硫键的不可逆形成。开发了基于炔烃抑制剂的可点击探针来测量靶标结合、药物停留时间和脱靶效应。最好的含炔抑制剂可有效抑制细胞感染模型中的 SARS-CoV-2 感染。我们的研究结果强调了炔烃作为潜在弹头针对病毒及其他物质中的胱氨酸蛋白酶的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00810

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• Cyclodextrin–peptide conjugates for sequence specific DNA binding
  作者：Yara Ruiz García、Jan Zelenka、Y. Vladimir Pabon、Abhishek Iyer、Miloš Buděšínský、Tomáš Kraus、C. I. Edvard Smith、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/c5ob00609k

  日期：——

  Synthetic models of bZIP transcription factors have been developed with the capability of specific DNA recognition. Our design is based on the CuAAC mediated conjugation of basic region Leucine Zipper peptides to different derivatives of α, β and γ-cyclodextrins equipped with azide functionalities. Thorough optimization of reaction conditions allowed convergent and simultaneous conjugation of two long

  已经开发了具有特定DNA识别能力的bZIP转录因子合成模型。我们的设计基于CuAAC介导的基本区域亮氨酸拉链肽与具有叠氮功能的α，β和γ-环糊精的不同衍生物的缀合。彻底优化反应条件可以使两个未受保护的长阳离子肽收敛并同时缀合到环糊精-双叠氮化物衍生物上。显示所得的构建体以nM亲和力特异性识别其同源DNA序列。与以前开发的TF模型相比，此处描述的衍生物将增强的DNA结合能力与简单且收敛的合成途径结合在一起。
• γ-AApeptides bind to RNA by mimicking RNA-binding proteins
  作者：Youhong Niu、Alisha “Jonesy” Jones、Haifan Wu、Gabriele Varani、Jianfeng Cai

  DOI：10.1039/c1ob05738c

  日期：——

  The interactions between proteins and RNAs are of vital importance for many cellular processes, including transcription and processing of RNA, translation, and viral infections. Here we report an γ-AApeptide that can mimic HIV-1 Tat protein and bind to TAR RNAs of HIV and BIV with nanomolar affinity, comparable to that of the RNA-binding fragment of Tat (amino acids 49–58). The interaction is resistant to the presence of a large excess of tRNA. With resistance to proteolytic hydrolysis and limitless potential for diversification, γ-AApeptides may emerge as a new class of peptidomimetics to modulate RNA-protein interactions.

  蛋白质与RNA之间的相互作用对许多细胞过程至关重要，包括RNA的转录和加工、翻译以及病毒感染。我们在这里报道一种γ-AA肽，它能够模拟HIV-1 Tat蛋白，并以纳摩尔亲和力结合HIV和BIV的TAR RNA，这一亲和力与Tat的RNA结合片段（氨基酸49-58）相当。该相互作用能抵抗大量tRNA的存在。由于对蛋白水解的抵抗以及无限的多样化潜力，γ-AA肽可能会成为调节RNA-蛋白相互作用的新型肽模仿物。
• Combinatorial Synthesis of a Small-Molecule Library Based on the Vinyl Sulfone Scaffold
  作者：Gang Wang、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol035774+

  日期：2003.11.1

  30-member library of small molecules based on the vinyl sulfone scaffold was prepared on rink amide resin, using solid phase-based reactions such as oxidation and Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The library was designed such that three points of diversity were readily introduced in the library to accommodate the S(1)', S(1), and S(2) binding pockets of different cysteine proteases, making the strategy

  [反应：见正文]使用氧化反应和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应等基于固相的反应，在滑冰酰胺树脂上制备了一个由30个成员组成的基于乙烯基砜支架的小分子文库。库的设计使得可以轻松地在库中引入三个多样性点，以适应不同半胱氨酸蛋白酶的S（1）'，S（1）和S（2）结合口袋，从而使该策略适用于高通量潜在的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的产生。
• Sequencing Hydroxyethylamine-Containing Peptides via Edman Degradation
  作者：Matthias Brewer、Thorsten Oost、Chanokporn Sukonpan、Michael Pereckas、Daniel H Rich

  DOI：10.1021/ol026590i

  日期：2002.10.1

  Hydroxyethylamine-containing peptides can be sequenced by automated Edman degradation to provide sequence information for peptide segments on either side of the peptide backbone modification. [reaction: see text]

  可以通过自动Edman降解对含羟乙胺的肽进行测序，以提供肽主链修饰两侧的肽段序列信息。[反应：看文字]