Fmoc-N-甲基-O-苄基-酪氨酸 | 428868-52-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-N-甲基-O-苄基-酪氨酸
• 中文别名: N-[芴甲氧羰基]-N-甲基-O-苄基-L-酪氨酸；FMOC-NA-甲基-邻-苄基-L-酪氨酸；Fmoc-叔丁氧羰基-甲基-o-苄基-1-酪氨酸；FMOC-N-甲基-O-苄基-L-酪氨酸
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N-methyl-L-tyrosine-O-benzyl ether
• 英文别名: N-(carbonyl-9H-fluoren-9-ylmethoxy)-N-methyl-L-tyrosine-O-benzyl ether；Fmoc-Nalpha-methyl-O-benzyl-L-tyrosine；(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 428868-52-4
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₅
• 分子量: 507.586
• InChiKey: PWRIYHZWFNFNDD-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N-甲基-O-苄基-酪氨酸 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环肽几丁质酶抑制剂的固相合成：argifin 支架的 SAR†

  摘要：

  一种新型、高效、全固相合成精氨酸据报道，一种天然产物环状五肽几丁质酶抑制剂。该合成的特点是在树脂上进行环化和侧链操作之前，将正交保护的 Asp 残基附着到固体支持物上，并通过 Fmoc SPPS 组装线性肽链。在从树脂上裂解和侧链脱保护之前，通过选择性保护的 Orn 残基的衍生化来引入关键的N-甲基氨基甲酰基取代的 Arg 侧链。通过使用新型水性酸解程序，避免了最终脱保护时观察到的严重天冬酰亚胺副反应。通过一系列的制备证明了合成的灵活性精氨酸根据与代表性家族 18 几丁质酶复合的天然产物的 X 射线结构设计的类似物。

  DOI：

  10.1039/b815077j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-(4-benzyloxybenzyl)oxazolidin-5-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到Fmoc-N-甲基-O-苄基-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-METHYL AMINO ACIDS
  [FR] ACIDES N-METHYL AMINES

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。

  公开号：

  WO2004007427A1

文献信息

• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• [EN] HETEROCYCLIC COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE HÉTÉROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015054337A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using a catalytic molecule comprising two bonded atoms wherein one atom is an amide nitrogen and the second atom is not nitrogen or carbon, such as sulfur, such as a sufur amide nitrogen bond, typically in a heterocycle, such as substituted benzoisothiazolones and derivatives thereof, as a catalyst in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  本披露涉及使用催化分子的合成偶联方法，其中该催化分子包含两个键合原子，其中一个原子是酰胺氮，第二个原子不是氮或碳，例如硫，例如硫酰胺氮键，通常在杂环中，例如取代苯并异噻唑酮及其衍生物，用作催化剂将含羟基的化合物转化为酰胺，酯，酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化。
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、John S. Box、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Marianne M. Sleebs

  DOI：10.1021/jo026722l

  日期：2003.4.1

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.
• Heterocyclic Coupling Catalysts and Methods Related Thereto
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160243534A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using a catalytic molecule comprising two bonded atoms wherein one atom is an amide nitrogen and the second atom is not nitrogen or carbon, such as sulfur, such as a sufur amide nitrogen bond, typically in a heterocycle, such as substituted benzoisothiazolones and derivatives thereof, as a catalyst in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.
• Redox Dehydration Coupling Catalysts and Methods Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20180318818A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.