Fmoc-O-苄基-L-酪氨酸 | 71989-40-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-O-苄基-L-酪氨酸
• 中文别名: 5-硝基邻苯二甲酰亚胺；N-芴甲氧羰基-O-苄基-L-酪氨酸；Fmoc-Tyr(Bzl)-OH
• 英文名称: Fmoc-Tyr(Bzl)-OH
• 英文别名: Fmoc-Tyr(Bzl)；Fmoc-L-Tyr(Bzl)-OH；Fmoc-L-Tyr(Bn)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 71989-40-7
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₅
• 分子量: 493.559
• InChiKey: REHSJSKPWIOKIJ-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-161 °C
• 沸点：
  719.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存位置需远离氧化剂。建议在2-8 ºC下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Tyr(Bzl)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-O-benzyl-L-tyrosine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-O-benzyl-L-tyrosine
别名
: C31H27NO5
分子式
: 493.55 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 157 - 161 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-Fmoc-O-苄基-L-酪氨酸是一种酪氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-苄基-L-酪氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-芴-9-基甲基{(2S)-3-[4-(苄氧基)苯基]-1-氯-1-氧代-2-丙基}氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  以 Fmoc-氨基酸氯化物为偶联剂在双相条件下环保合成肽

  摘要：

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且

  DOI：

  10.2174/0929866527666201119161116

文献信息

• Synthesis and biochemical activities of antiproliferative amino acid and phosphate derivatives of microtubule-disrupting β-lactam combretastatins
  作者：Niamh M. O'Boyle、Lisa M. Greene、Niall O. Keely、Shu Wang、Tadhg S. Cotter、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.016

  日期：2013.4

  The synthesis and biochemical activities of novel water-soluble β-lactam analogues of combretastatin A-4 are described. The first series of compounds investigated, β-lactam phosphate esters 7a, 8a and 9a, exhibited potent antiproliferative activity and caused microtubule disruption in human breast carcinoma-derived MCF-7 cells. They did not inhibit tubulin polymerisation in vitro, indicating that biotransformation

  描述了康布雷他汀A-4的新型水溶性β-内酰胺类似物的合成和生化活性。研究的第一批化合物，β-内酰胺磷酸酯7a，8a和9a，在人乳腺癌衍生的MCF-7细胞中表现出有效的抗增殖活性并引起微管破坏。它们在体外没有抑制微管蛋白的聚合，表明生物转化是其在MCF-7细胞中的抗增殖和微管蛋白结合作用所必需的。第二系列化合物，β-内酰胺氨基酸酰胺（包括10k和11l）在MCF-7细胞中显示出强大的抗增殖活性，在MCF-7细胞中破坏了微管，并且在体外也抑制了微管蛋白的聚合。这表明与磷酸盐系列相反，β-内酰胺酰胺不需要代谢活化即可具有抗增殖作用。这两个系列的化合物均引起MCF-7细胞的有丝分裂灾难和细胞凋亡。分子模型研究表明，在微管蛋白的秋水仙碱结合位点中，β-内酰胺氨基酸酰胺10k和11l具有潜在的结合构象。由于它们的水溶性和强大的生化作用，这些化合物有望作为微管破坏剂进一步开发。
• Amino acid fluorides: Their preparation and use in peptide synthesis
  作者：Jean-Nöel Bertho、Albert Loffet、Catherine Pinel、Florence Reuther、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79651-1

  日期：1991.3

  Z or Fmoc amino acid fluorides have been prepared from the protected amino acids and cyanuric fluoride, and have been tested both in the condensation with simple amino acid esters and in Solid Phase Peptide Synthesis.

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。
• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PASIREOTIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PASIRÉOTIDE
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2016207912A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Pasireotide of formula 11 [Cyclo [Phe-4-(OCO-NH-CH2-CH2-NH2)) Pro}-Phg-DTrp-Lys-Tyr(Bzl)]]. The invention also relates to a novel intermediate compound of formula 8 and process thereof which is used for preparation of compound of formula 11.

  本发明涉及一种用于制备化学式11的帕西瑞肽的新型工艺。该发明还涉及一种化学式8的新型中间化合物及其制备工艺，该中间化合物用于制备化合物11。
• A flow-based transition-metal-catalysed hydrogenolysis strategy to facilitate peptide side-chain deprotection
  作者：Maria Menti-Platten、Janice R. Aldrich-Wright、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1039/d1ob02179f

  日期：——

  an invaluable tool for the construction of site-specially modified peptides. Here, we report a facile 10% Pd/CaCO3-based procedure to selectively mediate Nβ-side-chain Cbz-lysis from extended peptide sequences in the presence of trityl and t-Butyl protecting groups.

  正交脱保护方法是构建位点特殊修饰肽的宝贵工具。在这里，我们报告了一种简便的基于 10% Pd/CaCO 3的程序，可在存在三苯甲基和叔丁基保护基团的情况下选择性地介导延伸肽序列的 Nβ-侧链 Cbz 裂解。