Fmoc-β-氯-L-丙氨酸 | 212651-52-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-β-氯-L-丙氨酸
• 中文别名: FMOC-BETA-氯-L-丙氨酸；3-氯-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酸
• 英文名称: (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-chloropropionic acid
• 英文别名: Fmoc-β-L-chloroalanine；Fmoc-beta-chloro-L-alanine；(2R)-3-chloro-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 212651-52-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₄
• 分子量: 345.782
• InChiKey: NICWPULFDZCIBU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-β-氯-L-丙氨酸 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌化学方法直接合成Fmoc保护的氨基酸：应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸

  摘要：

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。

  DOI：

  10.1039/b103832j
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (R)-2-amino-3-chloropropanoic acid hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到Fmoc-β-氯-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌化学方法直接合成Fmoc保护的氨基酸：应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸

  摘要：

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。

  DOI：

  10.1039/b103832j

文献信息

• Cyclization of Peptides by using Selenolanthionine Bridges
  作者：Aline Dantas de Araujo、Mehdi Mobli、Glenn F. King、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/anie.201204229

  日期：2012.10.8

  Selenocysteine does the job: Lanthionine bridges are important structural elements in naturally occurring lantibiotics. They can be engineered into peptides to increase biological activity and metabolic stability. Macrocyclization of peptides by intramolecular thiolation of cysteine is often difficult but can be achieved by replacing cysteine with the more reactive isosteric selenocysteine amino acid

  硒代半胱氨酸发挥作用：羊毛硫氨酸桥是天然存在的羊毛硫抗生素中的重要结构元素。它们可以被工程化为肽以增加生物活性和代谢稳定性。通过半胱氨酸的分子内硫醇化作用使肽大环化通常是困难的，但是可以通过用反应性更强的等排硒代半胱氨酸氨基酸代替半胱氨酸来实现。
• [EN] MACROCYLIC IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2023004240A1

  公开（公告）日：2023-01-26

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 and PD-L1. These macrocyclic compounds exhibitin vitroimmunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.
• [EN] MACROCYCLIC IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2023288213A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 with PD-L1. These macrocyclic compounds exhibitin vitroimmunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.
• WO2024059472A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——