[(7E,11Z,15E,19E)-23-((4S,6S)-4,6-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-12-fluoro-5,5,8,11,16,20-hexamethyl-tricosa-7,11,15,19-tetraen-2-ynyl]-trimethyl-silane | 160797-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(7E,11Z,15E,19E)-23-((4S,6S)-4,6-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-12-fluoro-5,5,8,11,16,20-hexamethyl-tricosa-7,11,15,19-tetraen-2-ynyl]-trimethyl-silane
• 英文别名: [(7E,11Z,15E,19E)-23-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]-12-fluoro-5,5,8,11,16,20-hexamethyltricosa-7,11,15,19-tetraen-2-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 160797-74-0
• 化学式: C₃₈H₆₅FO₂Si
• 分子量: 601.017
• InChiKey: UNFWREZTLMCYNI-PPNCVYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.27
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7E,11Z,15E,19E)-23-((4S,6S)-4,6-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-12-fluoro-5,5,8,11,16,20-hexamethyl-tricosa-7,11,15,19-tetraen-2-ynyl]-trimethyl-silane 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,4S)-4-((4S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aS,12bS,14aR,14bR)-12b-Fluoro-6a,6b,8a,11,11,14b-hexamethyl-9-vinylidene-docosahydro-picen-4-yloxy)-pentan-2-ol 、 (2S,4S)-4-((4R,4aR,6aR,6bS,8aR,12aS,12bS,14aR,14bR)-12b-Fluoro-6a,6b,8a,11,11,14b-hexamethyl-9-vinylidene-docosahydro-picen-4-yloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(7E,11Z,15E,19E)-23-((4S,6S)-4,6-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-12-fluoro-5,5,8,11,16,20-hexamethyl-tricosa-7,11,15,19-tetraen-2-ynyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009

文献信息

• Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes
  作者：Paul V. Fish、William S. Johnson、Garth S. Jones、Fook S. Tham、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00100a009

  日期：1994.10

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.