3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne | 144374-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne
• 英文别名: [(6E)-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyltrideca-1,6-dien-11-yn-3-yl] acetate
• CAS: 144374-71-0
• 化学式: C₁₉H₂₉FO₂
• 分子量: 308.436
• InChiKey: GFNJPFVEPZLQIJ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 4-fluoro-5,8,11,11-tetramethyl-4(E),8(E)-pentadecadien-13-ynal
  参考文献：
  名称：

  Johnson, William S.; Buchanan, Robert A.; Bartlett, William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 504 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylhept-5-ynoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne
  参考文献：
  名称：

  Johnson, William S.; Buchanan, Robert A.; Bartlett, William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 504 - 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes
  作者：Paul V. Fish、William S. Johnson、Garth S. Jones、Fook S. Tham、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00100a009

  日期：1994.10

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.
• An application of the trost reaction to the stereoselective synthesis of trans-tetrasubstituted fluoroalkenes
  作者：Paul V. Fish、S. Pulla Reddy、Cheol H. Lee、William S. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74700-9

  日期：1992.12

  The coupling of beta-fluoroallylic acetates (1) with stabilised ester-enolates (3), in the presence of catalytic palladium(0), gave tetrasubstituted fluoroalkenes (2) in good yield and with generally satisfactory trans-stereoselectivity.