1-acetoxy-2-(3-oxopropyl)-3,5-cycloheptadiene | 105619-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-(3-oxopropyl)-3,5-cycloheptadiene
• 英文别名: [2-(3-Oxopropyl)cyclohepta-3,5-dien-1-yl] acetate
• CAS: 105619-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YKYNBZNALNNDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-(3-oxopropyl)-3,5-cycloheptadiene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.08h， 生成 1-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-4-methylene-1α,2,3,3aα,4α,5,6β,7β,8β,8aα-decahydro-6,7-epoxyazulen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of C8-oxygenated guaianolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a006
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-3,5-cycloheptadien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 1-acetoxy-2-(3-oxopropyl)-3,5-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of C8-oxygenated guaianolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a006

文献信息

• Intramolecular Lewis acid catalyzed heterocycloaddition reactions. Cyclization of ketone heterodienophiles in the dihydrotropone series
  作者：James H. Rigby、JoAnn Zbur Wilaon、Chrisantha Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84787-5

  日期：1986.1

  Ketones were found to efficiently participate as heterodienophilic partners in intramolecular Lewis acid catalyzed cycloadditions with the diene system of dihydrotropone to ultimately generate substituted hydroazulenes.

  发现酮作为异二亲性伴侣有效地参与分子内路易斯酸催化的双氢萘酮二烯体系的环加成反应，最终生成取代的氢azulenes。
• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition in the dihydrotropone series. A rapid entry into the bicyclo[5.3.0]decane and bicyclo[5.4.0]undecane ring systems
  作者：James H. Rigby、Timothy W. McGuire

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93367-7

  日期：1993.5

  8-Addition of terminally functionalized three and four carbon chains to tropone followed by intramolecular nitrile oxide cycloaddition provides highly functionalized bicyclo[5.3.0]decane and bicyclo[5.4.0]undecane products.

  1.8将末端官能化的三个和四个碳链添加至托烷酮，然后分子内一氧化氮进行环加成，可提供高度官能化的双环[5.3.0]癸烷和双环[5.4.0]十一烷产物。
• RIGBY J. H.; WILSON JOANN Z.; SENANAYAKE CHR., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 29, 3329-3332
  作者：RIGBY J. H.、 WILSON JOANN Z.、 SENANAYAKE CHR.

  DOI：——

  日期：——