L-2-氨基-5-苯基戊酸 | 62777-25-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-2-氨基-5-苯基戊酸
• 英文名称: L-2-amino-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 62777-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XOQZTHUXZWQXOK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸（轻微、加热、超声处理）、水基（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将产品存放在室温环境下，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-氨基-5-苯基戊酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 Cyclo(-Ala-Hmb-App-Ser-)
  参考文献：
  名称：

  AM-毒素 II 的简易合成

  摘要：

  为了寻找更有效的 AM-毒素（环状四肽）合成途径，尝试合成 [L-Phe3]AM-毒素 II 作为初步肽和 AM-毒素 II 作为靶标。H-L-Ser(Bzl)-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-ONSu（Hmb，2-羟基-3-甲基丁酸）在吡啶中的环化以高产率（59%）得到环状单体. 去除环肽中的 O-Bzl 并随后用碳二亚胺-CuCl 使 Ser 脱水，以 24% 的产率提供 [L-Phe3]AM-毒素 II。AM-毒素II以与类似物类似的产率合成。合成 AM-毒素 II 的特征与天然毒素相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1635
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-苯基戊酸乙酯 在 盐酸 、 formate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.0h， 生成 L-2-氨基-5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-amino acids by phenylalanine dehydrogenase from Bacillus sphaericus: use of natural and recombinant enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a012

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017195069A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides oxaborole ester compounds and compositions thereof which are useful to treat diseases associated with parasites, such as Chagas Disease and African Animal Trypanosomosis.

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。
• Structure-Guided Development of Potent Benzoylurea Inhibitors of BCL-X_L and BCL-2
  作者：Michael J. Roy、Amelia Vom、Toru Okamoto、Brian J. Smith、Richard W. Birkinshaw、Hong Yang、Houda Abdo、Christine. A. White、David Segal、David C. S. Huang、Jonathan B. Baell、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01771

  日期：2021.5.13

  Here, we outline the crystallography-guided development of a structurally distinct series of BCL-XL/BCL-2 inhibitors based on a benzoylurea scaffold, originally proposed as α-helix mimetics. We describe structure-guided exploration of a cryptic “p5” pocket identified in BCL-XL. This work yields novel inhibitors with submicromolar binding, with marked selectivity toward BCL-XL. Extension into the hydrophobic

  的BCL-2家族蛋白（包括促存活蛋白BCL-2，BCL-X大号和MCL-1）是用于新型抗癌治疗剂的发展的一个重要目标。尽管靶向小分子蛋白质相互作用的挑战，但许多抑制剂（称为BH3模拟物）已进入临床，并且BCL-2抑制剂ABT-199 / venetoclax已经证明具有转化性。对于BCL-X大号，新的验证化工系列是可取的。在这里，我们勾勒出一个结构不同的系列BCL-X的结晶学引导发展大号基于一个苯甲酰脲支架/ BCL-2抑制剂，最初提出如α螺旋模拟物。我们描述了在BCL-X L中识别出的隐秘“ p5”口袋的结构指导探索。这项工作产生了具有亚微摩尔的结合，与朝向BCL-X标记选择性新型抑制剂大号。延伸到疏水P2口袋产生最有效的抑制剂在系列，强烈结合BCL-X大号和BCL-2（纳摩尔范围的半最大抑制浓度（IC 50在工程改造到细胞）），并显示基于机制的杀伤依靠BCL-X L生存。
• METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200040372A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  An objective of the present invention is to provide methods of synthesizing peptides containing structurally diverse amino acids using cell-free translation systems, which can accomplish excellent translational efficiency as compared to conventional techniques (the conventional techniques being methods which involve preparing aminoacyl-tRNAs which do not have protecting groups outside the translation systems without using ARS, and then adding the prepared aminoacyl-tRNAs into translation systems). In the present invention, it was found that amino acid-containing peptides can be synthesized efficiently by protecting an amino acid linked to tRNA with an appropriate protecting group, and then performing the step of deprotecting the protecting group of the amino acid linked to tRNA and the step of peptide translation from a template nucleic acid in a cell-free translation system in parallel.

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。