(S)-2-Amino-5-phenyl-pentanoic acid allyl ester | 400886-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-5-phenyl-pentanoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-amino-5-phenylpentanoate
• CAS: 400886-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: PJMSOLLMAKGFKY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-5-phenyl-pentanoic acid allyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-propionyloxy)-3-methyl-butyrylamino]-5-phenyl-pentanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过侧链束缚策略使用新型硒烯连接基固相合成脱氢肽AM毒素II

  摘要：

  环状脱氢二肽，AM-毒素II，是使用新型硒烯连接基通过固相方法有效合成的。使用TBHP在温和的氧化条件下成功地完成了从树脂上裂解并形成双键的操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01790-7
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基-5-苯基戊酸 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-Amino-5-phenyl-pentanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过侧链束缚策略使用新型硒烯连接基固相合成脱氢肽AM毒素II

  摘要：

  环状脱氢二肽，AM-毒素II，是使用新型硒烯连接基通过固相方法有效合成的。使用TBHP在温和的氧化条件下成功地完成了从树脂上裂解并形成双键的操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01790-7

文献信息

• Solid-phase synthesis of dehydropeptide, AM-toxin II, using a novel selenyl linker by side-chain tethered strategy
  作者：Eiji Horikawa、Masato Kodaka、Yoshiaki Nakahara、Hiroaki Okuno、Kazuhiko Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01790-7

  日期：2001.11

  The cyclic dehydrodepsipeptide, AM-toxin II, was efficiently synthesized by a solid-phase method using a novel selenyl linker. The cleavage from the resin with formation of a double bond is successfully achieved under mild oxidative conditions with TBHP.

  环状脱氢二肽，AM-毒素II，是使用新型硒烯连接基通过固相方法有效合成的。使用TBHP在温和的氧化条件下成功地完成了从树脂上裂解并形成双键的操作。