2-氧代-5-苯基戊酸乙酯 | 81867-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代-5-苯基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: 2-oxo-5-phenyl-valeric acid ethyl ester；2-Oxo-5-phenyl-valeriansaeure-aethylester；ethyl 5-phenyl-2-oxopentanoate
• CAS: 81867-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MJCZYRJTANZIEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-5-苯基戊酸乙酯 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基膦还原活化的羰基：形成α-羟基酯和酮。

  摘要：

  通过烷基膦还原活化的羰基，例如α-酮酯，苯甲酸酯，1,2-环己二酮和α-酮膦酸酯，可以在室温下以良好或优异的收率得到相应的α-羟基酯或酮。在氘和18O标记实验的基础上，研究了质子转移和分子内水解的机理。

  DOI：

  10.1039/b516467b
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氧代-5-苯基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow based catch and release protocol for the synthesis of α-ketoesters

  摘要：

  利用商业可获得的中微流体流动设备和填充有固定试剂和清除剂的管道的组合，报道了一种新的α-酮酸酯合成方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.23

文献信息

• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。
• Design, Synthesis and Evaluation of Trisubstituted Thiazoles Targeting Plasmodium Falciparum Cysteine Proteases
  作者：P. Mallikarjun Goud、Anjaneyulu Sheri、Prashant V. Desai、E. Blake Watkins、Babu Tekwani、Yogesh Sabnis、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1007/s00044-005-0126-y

  日期：2005.2

  falcipains, have been established as novel targets for antimalarial drug design. Using the de novo design approach, several trisubstituted thiazole analogs were generated as potential inhibitors of these enzymes. A general and convenient synthetic approach for these novel trisubstituted thiazoles is reported here. Substituents at the 4th and 5th positions of the target thiazoles were introduced by a Hantzsch

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。
• Construction of 1,2,5-Tricarbonyl Compounds using Methyl Cyanoacetate as a Glyoxylate Anion Synthon Combined with Copper(I) Iodide-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201100431

  日期：2011.12

  A practical and efficient synthesis of various 1,2,5-tricarbonyl compounds is described. The synthesis has been carried out by a conjugate addition of methyl cyanoacetate to the β-position of α,β-unsaturated carbonyl compounds and a subsequent copper(I) iodide-catalyzed aerobic oxidation. In addition, various α-aryl- and α-alkyl-α-keto esters have been synthesized using a similar approach.

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。
• Stereochemical control in microbial reduction. Part 31: Reduction of alkyl 2-oxo-4-arylbutyrates by baker's yeast under selected reaction conditions
  作者：Duc Hai Dao、Mutsuo Okamura、Takeshi Akasaka、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00277-8

  日期：1998.8

  Treatment of baker's yeast with phenacyl chloride in an aqueous–organic solvent has been proven to be an effective method of inhibiting the enzymes that afford (S)-enantiomers of α-hydroxy esters in the reduction of α-keto esters. The procedure is effective for the whole-cell system to produce the (R)-product with high chemical yield and high enantiomeric excess.

  已证明在水-有机溶剂中用苯甲酰氯处理面包酵母是抑制α-羟基酯还原中提供α-羟基酯的（S）-对映异构体的酶的有效方法。该方法对于全细胞系统生产具有高化学产率和高对映体过量的（R）产物是有效的。
• One-pot, cis-selective synthesis of α-substituted β-trimethylsilyl-α,β-epoxyesters from α-ketoesters and diazo(trimethylsilyl)methyl magnesium bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Susumu Tsuchida、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.067

  日期：2006.3

  Reaction of α-ketoesters with diazo(trimethylsilyl)methyl magnesium bromide followed by in situ treatment with pivalic acid gave α-substituted β-trimethylsilyl-α,β-epoxyesters in an efficient and cis-selective manner.

  α-酮酸酯与重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁反应，然后用新戊酸原位处理，可以高效，顺式选择性地得到α-取代的β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酯。