L-4-氟苯丙氨酸甲酯盐酸盐 | 64231-55-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-4-氟苯丙氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: 4-fluorophenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-methyl 2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate hydrochloride；4-Fluoro-L-phenylalanine methyl ester, HCl；methyl (2S)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 64231-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂*ClH
• 分子量: 233.67
• InChiKey: FHEHCZJLZDLUAW-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气氛环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4-氟苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-Ketoamides as Broad-Spectrum Inhibitors of Coronavirus and Enterovirus Replication: Structure-Based Design, Synthesis, and Activity Assessment

  摘要：

  The main protease of coronaviruses and the 3C protease of enteroviruses share a similar active-site architecture and a unique requirement for glutamine in the P1 position of the substrate. Because of their unique specificity and essential role in viral polyprotein processing, these proteases are suitable targets for the development of antiviral drugs. In order to obtain near-equipotent, broad-spectrum antivirals against alphacoronaviruses, betacoronaviruses, and enteroviruses, we pursued a structure-based design of peptidomimetic alpha-ketoamides as inhibitors of main and 3C proteases. Six crystal structures of protease-inhibitor complexes were determined as part of this study. Compounds synthesized were tested against the recombinant proteases as well as in viral replicons and virus-infected cell cultures; most of them were not cell-toxic. Optimization of the P2 substituent of the alpha-ketoamides proved crucial for achieving near-equipotency against the three virus genera. The best near-equipotent inhibitors, 11u (P2 = cyclopentylmethyl) and 11r (P2 = cyclo-hexylmethyl), display low-micromolar EC50 values against enteroviruses, alphacoronaviruses, and betacoronaviruses in cell cultures. In Huh7 cells, 11r exhibits three-digit picomolar activity against the Middle East Respiratory Syndrome coronavirus.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01828
• 作为产物：
  描述：

  L-4-氟苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到L-4-氟苯丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of two cyclic di-peptides as inhibitors of CCL2 induced chemotaxis

  摘要：

  单核细胞趋化蛋白（CCL2）在炎症期间的单核细胞招募中发挥着重要作用。在这项研究中，我们分析了合成 CCL2 抑制剂在抑制 CCL2 介导的单核细胞迁移方面的特性。通过跨内皮趋化试验发现，化合物 C1 和 C5 能显著减少 CCL2 介导的迁移。基于流动的粘附试验显示，在 10 nM CCL2 和 50 μM C5 的存在下，单核细胞对 VCAM-1 的粘附减少（p < 0.05）。对这些化合物的进一步研究有助于将其开发为抗炎疗法。

  DOI：

  10.1039/c3md00043e

文献信息

• Self-assembly of a tripeptide into a functional coating that resists fouling
  作者：Sibaprasad Maity、Sivan Nir、Tal Zada、Meital Reches

  DOI：10.1039/c4cc03578j

  日期：——

  A short peptide (tripeptide) self-assembles into a supramolecular functional coating with antifouling activity. This coating can be useful in applications where the adsorption of proteins, bacteria and other organisms should be avoided.

  一种短肽（三肽）可以自组装成具有抗污染活性的超分子功能涂层。这种涂层在需要避免蛋白质、细菌和其他生物吸附的应用中非常有用。
• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• Synthesis and biological evaluation of new active For-Met-Leu-Phe-OMe analogues containing para-substituted Phe residues
  作者：Adriano Mollica、Federica Feliciani、Azzurra Stefanucci、Roberto Costante、Gino Lucente、Francesco Pinnen、Daniela Notaristefano、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/psc.2414

  日期：2012.6

  In the present study, we report synthesis and biological evaluation of the N‐Boc‐protected tripeptides 4a–l and N‐For protected tripeptides 5a–l as new For‐Met‐Leu‐Phe‐OMe (fMLF‐OMe) analogues. All the new ligands are characterized by the C‐terminal Phe residue variously substituted at position 4 of the aromatic ring. The agonism of 5a–l and the antagonism of 4a–l (chemotaxis, superoxide anion production

  在本研究中，我们报告了N -Boc保护的三肽4a-1和N-保护的三肽5a-1作为新的For-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物的合成和生物学评估。所有这些新的配体都以在芳环第4位被不同取代的C端Phe残基为特征。已经对人类嗜中性白细胞检查了5a-1的激动作用和4a-1的拮抗作用（趋化性，超氧阴离子的产生，溶菌酶的释放以及受体结合亲和力）。尽管化合物5a和5a和5b的合成化学作用均没有比标准的fMLF-OMe三肽更高的活性。在芳环上第4位分别带有-CH 3和-C（CH 3）3的5c优于标准三肽，以更高的浓度刺激超氧阴离子的产生。化合物4f和4i分别在苯丙氨酸的芳环上的4位含有-F和-I，表现出显着的趋化拮抗作用。讨论了位置4不同取代对苯丙氨酸芳环的影响。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Pyrazole-based potent inhibitors of GGT1: Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Muhammad Mansha、Udayappan Udhaya Kumari、Zoe Cournia、Nisar Ullah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.002

  日期：2016.11

  have been synthesized and biologically evaluated for geranylgeranyltransferase 1 (GGT1) and farnesyltransferase (FT) inhibition. The screening results revealed that 2 (IC50 = 2.4 μM) and 5 (IC50 = 3.1 μM) are potent GGT1 inhibitors (GGTIs), possessing higher inhibitory activity compared to the control compound 1 (IC50 = 3.3 μM). The anti-proliferative efficacy of these compounds was further assayed against

  在这项研究中，已经合成了一系列基于吡唑的GGTI-DU40（1）的结构类似物，并对其生物学特性进行了香叶基香叶基转移酶1（GGT1）和法尼基转移酶（FT）抑制的评估。筛选结果显示2（IC 50  =  2.4μM ）和5（IC 50 = 3.1μM）是有效的GGT1抑制剂（GGTIs），与对照化合物1（IC 50  = 3.3μM）相比，具有更高的抑制活性。进一步测定了这些化合物对MDA-MB-231细胞的抗增殖功效，表明 与1相比，其2的活性显着更高（IC 50 = 7.6μM）。（IC 50  = 23.0μM）。为了检查完整化合物在完整细胞中抑制GGT1的能力，对MDA-MB-231细胞系进行了蛋白质印迹分析，发现其具有极高的2和5抑制细胞活性，并证明了它们抑制NPG1异戊二烯化的能力。内源性蛋白质。分子对接研究2对与香叶基香叶基焦磷酸酯（GGPP）类似物和KKKSKTKTKVVIL肽底物的CaaX（C
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxazinones via an Asymmetric Ring Opening-Lactonization Cascade of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Andy Yen、Anh Hoang Pham、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02819

  日期：2019.9.20

  The rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes is shown to be an efficient method for synthesizing chiral heterocycles. We demonstrate that the pairwise combination of chiral catalyst with chiral amino-acid-derived pronucleophiles results in a stereodivergent synthesis of diastereomeric hydroxyesters. A favorable conformational preference induces the subsequent lactonization

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。