(4-OMe)Trp-Gly-OMe | 1026562-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-OMe)Trp-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 1026562-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: KFEJJUJAOCMUHX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-OMe)Trp-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.

  DOI：

  10.1021/ol017184m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 青霉素(酰胺)酶 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4-OMe)Trp-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation
  作者：Steven V. Ley、Alain Priour、Christoph Heusser

  DOI：10.1021/ol017184m

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.
• Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B
  作者：Steven V. Ley、Alain Priour

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

  日期：2002.12