3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetylaminopropionic acid | 406938-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetylaminopropionic acid
• 英文别名: N-phenylacetyl-4-methoxytryprophane；3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 406938-52-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: ZDJJBKPCQPCFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C
• 沸点：
  681.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetylaminopropionic acid 在 sodium hydroxide 、 青霉素(酰胺)酶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-4-甲氧基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基芦竹碱 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetylaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation
  作者：Steven V. Ley、Alain Priour、Christoph Heusser

  DOI：10.1021/ol017184m

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.
• Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B
  作者：Steven V. Ley、Alain Priour

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

  日期：2002.12