2-acetylamino-1,4-dimethoxy-9-(trimethylsilylethynyl)acridine | 292068-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-1,4-dimethoxy-9-(trimethylsilylethynyl)acridine
• 英文别名: N-[1,4-dimethoxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)acridin-2-yl]acetamide
• CAS: 292068-51-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 392.53
• InChiKey: SYHWOFCUJVJGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-1,4-dimethoxy-9-(trimethylsilylethynyl)acridine 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-aminobenzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Pyridoacridine Derivatives and Formal Synthesis of 11-Hydroxyascididemine

  摘要：

  The preparation of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-ones substituted at position 4 following our previous methodology is described. A new synthetic route for the preparation of aminopyridoacridone 16, used before for the synthesis of the 11-hydroxyascididemine, is described. The cytotoxic activity of pyridoacridones 19 and 20 in four cell lines is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00251-9
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1,4-dimethoxyacridone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二乙醇胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-acetylamino-1,4-dimethoxy-9-(trimethylsilylethynyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Pyridoacridine Derivatives and Formal Synthesis of 11-Hydroxyascididemine

  摘要：

  The preparation of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-ones substituted at position 4 following our previous methodology is described. A new synthetic route for the preparation of aminopyridoacridone 16, used before for the synthesis of the 11-hydroxyascididemine, is described. The cytotoxic activity of pyridoacridones 19 and 20 in four cell lines is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00251-9

文献信息

• Preparation of New Pyridoacridine Derivatives and Formal Synthesis of 11-Hydroxyascididemine
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00251-9

  日期：2000.6

  The preparation of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-ones substituted at position 4 following our previous methodology is described. A new synthetic route for the preparation of aminopyridoacridone 16, used before for the synthesis of the 11-hydroxyascididemine, is described. The cytotoxic activity of pyridoacridones 19 and 20 in four cell lines is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.