(1RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-one
• 英文别名: (4aRS,8aSR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalen-2(1H)-one；1,1,10-Trimethyl-trans-decalon-(2)；1,1,4α-Trimethyl-trans-dekalin-2-on；(+/-)-1,1,4a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one；(+/-)-1,1,4a-Trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalin-2-on；(4aR,8aS)-1,1,4a-trimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: WJSIEYHAYZMOQJ-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 (+/-)-1,1,4a-trimethyl-(4ar,8at)-decahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gaspert et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 624,626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-ol 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  意外的（32）中-Hydride Phyllocladane（= 13移位β -Kaurane）二萜类及有关三甲基取代二和三环化合物

  摘要：

  2的转化率α，3 α -dioxy取代phyllocladane衍生物为相应的3-酮前进以意想不到的方式：根据不同的反应条件下，相应的3- β -羟基取代的化合物形成几乎定量，或所需的酮可以直接隔离（请参见前一论文）。现在，通过研究合成的（±）-反式-萘烷型（trans -1,5,5-trimethylbicyclo [4.4。 0]癸烷）和（±）-十二烷型（反式-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,1,4a-三甲基菲）模型化合物25和35以及它们的D-标记的异构体25'和35'（方案6）。后者，得到相应的3- β -羟基（2 β -D） -衍生物38和39以及所述（2 β -D）-3-酮的一般类型的5B' （例如，36' ），从而证明一个超分子（C3）C（2）-氘化物移位。这个反应的机理似乎是这样3的一般特征α，4 α -dioxy取代1,5,5-三甲基二环[4.4.0]癸烷同源。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390044

文献信息

• Thionyl-chloride-pyridine-mediated rearrangement of tertiary alcohols
  作者：Ajoy K. Banerjee、William Vera

  DOI：10.1002/recl.19951140303

  日期：——

  Tertiary alcohols 5 and 8 undergo rearrangement on treatment with thionyl chloride and pyridine, yielding octahydronaphthalenes 6 and 9, respectively. Alcohol 12 under similar treatment affords a mixture of tetrahydronaphthalene 14 and diene 15, whereas alcohol 22 suffers no rearrangement but produces olefin 23.

  在用亚硫酰氯和吡啶处理后，叔醇5和8进行重排，分别产生八氢萘6和9。在相似处理下的醇12提供四氢萘14和二烯15的混合物，而醇22不发生重排而是产生烯烃23。
• Efficient method for the preparation of 2α,3β-dichcloro-4,4,10-trimethyl-decalin systems as a route for the synthesis of dichlorolissoclimide
  作者：Michael E. Jung、Angel Vidal Gomez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60473-2

  日期：1993.4

  An efficient synthesis of diequatorial dichlorinated trimethyldecalin derivatives, analogues of the AB ring of the strongly cytotoxic agent dichlorolissoclimide 1, is described. The key step involves a thermal diaxial to diequatorial dichloride rearrangement in good yield.

  diequatorial二氯化trimethyldecalin衍生物的有效合成，强细胞毒性剂dichlorolissoclimide的AB环的类似物1，进行说明。关键步骤涉及以良好的收率进行热二轴至二氯二氯的重排。
• Alewood,P.F. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2510 - 2516
  作者：Alewood,P.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Optical Rotatory Dispersion Studies. XVI.¹ Synthesis and Conformation of Optically Active Octalones and Decalones²
  作者：Carl Djerassi、D. Marshall

  DOI：10.1021/ja01548a047

  日期：1958.8
• 14. Synthetical studies of terpenoids. Part IV. Syntheses of decalin derivatives
  作者：Soumyendra Lal Mukherjee、Phanindra Chandra Dutta

  DOI：10.1039/jr9600000067

  日期：——