Methanesulfonic acid (5R,8S)-1-benzyloxy-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester | 219498-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (5R,8S)-1-benzyloxy-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [(5R,8S)-3,8-dimethyl-5-[(2S,3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-1-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 219498-13-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄S
• 分子量: 468.657
• InChiKey: TYFILFUWMDJPCL-UYPNGPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (5R,8S)-1-benzyloxy-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methanesulfonic acid (4S,6S,6aR,9S)-1-benzyloxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-2-yl ester 、 Methanesulfonic acid (4R,6S,6aR,9S)-1-benzyloxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyloxy-3-methyl-but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 Methanesulfonic acid (5R,8S)-1-benzyloxy-5-((E)-(S)-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s

文献信息

• A Direct and Efficient Stereocontrolled Synthetic Route to the Pseudopterosins, Potent Marine Antiinflammatory Agents
  作者：E. J. Corey、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja983041s

  日期：1998.12.1

  Described herein is a new synthetic route to pseudopterosin aglycone (3), a key intermediate for the synthesis of a group of antiinflammatory natural products including pseudopterosin A (1) and E (2). The pathway of synthesis starts with the abundant and inexpensive (S)-(−)-limonene and its long-known cyclic hydroboration product (4) and leads to the chiral hydroxy ketone 6. Conversion of 6 to 10 followed

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。
• Syntheses and Stereochemical Revision of Pseudopterosin G−J Aglycon and Helioporin E
  作者：Scott E. Lazerwith、Ted W. Johnson、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol006192k

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]Revised structures are proposed for pseudopterosin G-J aglycon and helioporin E.